Kumpulan Contoh Soal soal kimia eliminasi
Soal 1 (Pilihan Ganda)
Mekanisme reaksi eliminasi yang melibatkan pembentukan karbokation sebagai zat antara adalah…
A
Penjelasan: Reaksi eliminasi E1 adalah mekanisme dua tahap yang diawali dengan lepasnya gugus pergi membentuk karbokation, kemudian diikuti oleh deprotonasi.
Soal 2 (Pilihan Ganda)
Manakah dari pernyataan berikut yang paling tepat mengenai reaksi eliminasi E2?
C
Penjelasan: Reaksi E2 adalah reaksi satu tahap yang terkoordinasi dan membutuhkan hidrogen yang akan dieliminasi serta gugus pergi berada dalam posisi anti-periplanar untuk orientasi orbital yang optimal.
Soal 3 (Pilihan Ganda)
Aturan Zaitsev digunakan untuk memprediksi…
B
Penjelasan: Aturan Zaitsev menyatakan bahwa produk alkena yang paling stabil (paling tersubstitusi) adalah produk utama dalam reaksi eliminasi.
Soal 4 (Pilihan Ganda)
Gugus pergi (leaving group) yang baik dalam reaksi eliminasi adalah…
C
Penjelasan: Gugus pergi yang baik adalah basa lemah dan ion yang stabil. Cl⁻ adalah basa lemah yang stabil dibandingkan OH⁻, F⁻, atau H⁻.
Soal 5 (Pilihan Ganda)
Manakah substrat berikut yang paling mungkin mengalami reaksi E1?
C
Penjelasan: Reaksi E1 lebih disukai pada substrat tersier karena stabilitas karbokation tersier yang tinggi.
Soal 6 (Pilihan Ganda)
Apa peran basa dalam reaksi eliminasi E2?
C
Penjelasan: Dalam E2, basa berfungsi menarik proton dari karbon beta, yang secara bersamaan memicu lepasnya gugus pergi dari karbon alfa.
Soal 7 (Pilihan Ganda)
Jika 2-bromopropana direaksikan dengan basa kuat seperti natrium etoksida (NaOEt) dalam etanol pada suhu tinggi, produk utama yang terbentuk adalah…
A
Penjelasan: 2-bromopropana adalah substrat sekunder. Dengan basa kuat dan suhu tinggi, reaksi E2 akan dominan menghasilkan propena (sesuai aturan Zaitsev).
Soal 8 (Pilihan Ganda)
Reaksi eliminasi E1 cenderung terjadi pada pelarut…
C
Penjelasan: Pelarut protik polar membantu menstabilkan karbokation zat antara melalui solvasi, sehingga mendukung mekanisme E1.
Soal 9 (Pilihan Ganda)
Senyawa apa yang terbentuk sebagai produk utama ketika 1-bromo-1-metilsikloheksana direaksikan dengan basa kuat dan bulk seperti kalium tert-butoksida (KOtBu)?
B
Penjelasan: Kalium tert-butoksida adalah basa kuat dan sterik (bulk). Basa sterik cenderung menghasilkan produk Hofmann (kurang tersubstitusi) dibandingkan produk Zaitsev. Dalam kasus ini, metilensikloheksana adalah produk yang kurang tersubstitusi.
Soal 10 (Pilihan Ganda)
Apa yang akan terjadi jika konsentrasi basa kuat ditingkatkan dalam reaksi E2?
C
Penjelasan: Reaksi E2 adalah bimolekuler, artinya kecepatan reaksinya bergantung pada konsentrasi substrat dan basa. Peningkatan konsentrasi basa akan meningkatkan kecepatan reaksi.
Soal 11 (Pilihan Ganda)
Manakah dari faktor berikut yang TIDAK mendukung reaksi eliminasi E2?
C
Penjelasan: Substrat tersier lebih cenderung mengalami E1 karena stabilitas karbokationnya. Meskipun bisa E2, E1 lebih kompetitif dengan substrat tersier. Basa kuat dan suhu tinggi jelas mendukung E2. Pelarut aprotik polar juga mendukung E2. Substrat tersier adalah yang paling tidak mendukung E2 secara dominan.
Soal 12 (Pilihan Ganda)
Produk utama eliminasi dari 2-bromo-2-metilbutana dengan natrium metoksida (CH₃ONa) pada suhu tinggi akan mengikuti aturan…
C
Penjelasan: Natrium metoksida adalah basa kuat dan tidak sterik. Oleh karena itu, produk utama akan mengikuti aturan Zaitsev, yaitu alkena yang paling tersubstitusi.
Soal 13 (Pilihan Ganda)
Reaksi eliminasi E1 memiliki orde reaksi…
B
Penjelasan: Kecepatan reaksi E1 hanya bergantung pada konsentrasi substrat (tahap penentu kecepatan adalah pembentukan karbokation), sehingga memiliki orde satu.
Soal 14 (Pilihan Ganda)
Manakah dari kondisi berikut yang paling mungkin mempromosikan reaksi E1 daripada SN1?
C
Penjelasan: Suhu tinggi mendukung reaksi eliminasi (E1 atau E2) dibandingkan dengan reaksi substitusi (SN1 atau SN2) karena entalpi yang lebih positif untuk pembentukan ikatan rangkap.
Soal 15 (Pilihan Ganda)
Apa hubungan stereokimia antara hidrogen yang dihilangkan dan gugus pergi dalam mekanisme E2?
B
Penjelasan: Dalam E2, hidrogen dan gugus pergi harus berada dalam posisi anti-periplanar agar orbital-orbital dapat tumpang tindih secara efektif untuk membentuk ikatan pi yang baru.
Soal 16 (Pilihan Ganda)
Senyawa 1-bromo-2,2-dimetilpropana (neopentil bromida) adalah substrat primer yang terhalang sterik. Reaksi eliminasi dengan basa kuat akan cenderung menghasilkan…
B
Penjelasan: Substrat primer umumnya tidak mengalami E1 atau E2 dengan mudah. Namun, neopentil bromida memiliki halangan sterik yang ekstrem di karbon beta, yang membuat serangan basa pada H-β sulit. Reaksi eliminasi pada neopentil bromida seringkali melibatkan penataan ulang karbokation (jika E1) atau sangat lambat. Pilihan yang paling mungkin adalah penataan ulang jika terjadi eliminasi yang signifikan.
Soal 17 (Pilihan Ganda)
Manakah pernyataan yang benar tentang kompetisi antara reaksi SN2 dan E2?
D
Penjelasan: Basa/nukleofil kuat dan tidak terhalang sterik (seperti NaOH, NaOEt) dapat bertindak sebagai nukleofil yang baik (SN2) maupun basa yang baik (E2). Namun, E2 lebih disukai pada suhu tinggi, dan SN2 lebih disukai pada suhu rendah. Pilihan D adalah yang paling relevan untuk E2. Basa/nukleofil kuat dan tidak terhalang sterik cenderung mendukung E2 jika ada hidrogen beta yang tersedia dan suhu cukup tinggi.
Soal 18 (Pilihan Ganda)
Apa produk eliminasi utama dari 1-klorosikloheksana dengan natrium etoksida (NaOEt) dalam etanol?
A
Penjelasan: 1-klorosikloheksana adalah halida sekunder. Dengan basa kuat seperti NaOEt, reaksi E2 akan dominan menghasilkan sikloheksena sebagai produk eliminasi.
Soal 19 (Pilihan Ganda)
Ketika 2-bromo-2-metilbutana direaksikan dengan etanol sebagai pelarut dan tanpa basa kuat, produk eliminasi utama yang terbentuk akan melalui mekanisme…
C
Penjelasan: 2-bromo-2-metilbutana adalah substrat tersier. Etanol adalah pelarut protik polar dan nukleofil/basa lemah. Kondisi ini sangat mendukung mekanisme E1 (dan SN1). Karena pertanyaan secara spesifik menanyakan produk eliminasi, maka itu akan melalui E1.
Soal 20 (Pilihan Ganda)
Manakah dari senyawa berikut yang tidak dapat mengalami reaksi eliminasi E2?
C
Penjelasan: Bromometana (CH₃Br) adalah substrat primer tanpa atom hidrogen beta. Reaksi E2 membutuhkan hidrogen pada karbon beta untuk dihilangkan bersama gugus pergi.
Soal 21 (Isian Singkat)
Aturan yang menyatakan bahwa produk alkena yang paling stabil (paling tersubstitusi) adalah produk utama dalam reaksi eliminasi disebut aturan __________.
Zaitsev
Soal 22 (Isian Singkat)
Dalam mekanisme E1, tahap penentu kecepatan reaksi adalah pembentukan __________.
karbokation
Soal 23 (Isian Singkat)
Basa yang besar dan terhalang sterik, seperti kalium tert-butoksida, cenderung menghasilkan produk eliminasi __________ yang kurang tersubstitusi.
Hofmann
Soal 24 (Isian Singkat)
Reaksi eliminasi bimolekuler (E2) memerlukan hidrogen yang dihilangkan dan gugus pergi berada dalam posisi __________ satu sama lain.
anti-periplanar
Soal 25 (Isian Singkat)
Peningkatan __________ cenderung mendukung reaksi eliminasi dibandingkan substitusi.
suhu
Soal 26 (Uraian)
Jelaskan perbedaan utama antara mekanisme reaksi E1 dan E2, termasuk jumlah tahap, zat antara, dan faktor-faktor yang mempengaruhinya.
Reaksi E1 (Eliminasi unimolekuler) adalah mekanisme dua tahap. Tahap pertama adalah lepasnya gugus pergi secara heterolitik membentuk karbokation sebagai zat antara. Tahap kedua adalah deprotonasi karbokation oleh basa untuk membentuk alkena. Kecepatan reaksi hanya bergantung pada konsentrasi substrat (orde 1). E1 lebih disukai pada substrat tersier atau sekunder yang dapat membentuk karbokation stabil, dengan pelarut protik polar, dan basa lemah. Reaksi E2 (Eliminasi bimolekuler) adalah mekanisme satu tahap terkoordinasi. Penarikan proton oleh basa, pembentukan ikatan rangkap pi, dan lepasnya gugus pergi terjadi secara bersamaan. Tidak ada zat antara karbokation. Kecepatan reaksi bergantung pada konsentrasi substrat dan basa (orde 2). E2 lebih disukai pada substrat primer, sekunder, atau tersier, dengan basa kuat (terutama yang tidak terhalang sterik), pelarut aprotik polar, dan membutuhkan geometri anti-periplanar antara H dan gugus pergi.
Soal 27 (Uraian)
Prediksikan produk utama dari reaksi 2-bromo-2-metilpropana dengan natrium etoksida (NaOEt) dalam etanol pada suhu tinggi. Jelaskan mengapa produk tersebut terbentuk dan mekanisme apa yang dominan.
Substratnya adalah 2-bromo-2-metilpropana, yang merupakan halida tersier. Reagennya adalah natrium etoksida (NaOEt), yang merupakan basa kuat dan nukleofil kuat, serta etanol sebagai pelarut. Kondisi suhu tinggi sangat mendukung eliminasi. Karena ini adalah substrat tersier dan ada basa kuat pada suhu tinggi, reaksi E2 akan sangat dominan. Produk eliminasi akan mengikuti aturan Zaitsev karena NaOEt bukan basa yang terhalang sterik. 2-bromo-2-metilpropana memiliki hidrogen beta pada tiga gugus metil yang setara. Penghilangan H dan Br akan menghasilkan 2-metilpropena. Produk utama: 2-metilpropena (CH₂=C(CH₃)₂). Mekanisme dominan: E2.
Soal 28 (Uraian)
Jelaskan mengapa pelarut protik polar cenderung mendukung mekanisme E1 dan SN1, sementara pelarut aprotik polar cenderung mendukung E2 dan SN2.
Pelarut protik polar (misalnya air, alkohol) memiliki atom hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif (seperti O atau N), memungkinkan pembentukan ikatan hidrogen. Pelarut ini sangat efektif dalam menstabilkan ion-ion yang terbentuk selama reaksi, khususnya karbokation pada mekanisme E1 dan SN1, melalui solvasi. Solvasi karbokation menurunkan energi aktivasi untuk tahap penentu kecepatan, sehingga mempercepat E1/SN1. Sebaliknya, pelarut aprotik polar (misalnya DMF, DMSO, aseton) tidak memiliki hidrogen asam yang dapat membentuk ikatan hidrogen. Mereka masih dapat melarutkan ion melalui interaksi dipol-dipol, namun mereka tidak secara kuat mensolvasi anion (seperti basa atau nukleofil). Akibatnya, basa/nukleofil menjadi lebih “telanjang” (kurang tersolvasi) dan lebih reaktif. Reaktivitas basa/nukleofil yang tinggi ini sangat menguntungkan untuk mekanisme E2 dan SN2, di mana basa/nukleofil terlibat langsung dalam tahap penentu kecepatan.
Soal 29 (Uraian)
Gambarkan (secara deskriptif) mekanisme reaksi E2 untuk eliminasi HBr dari bromosikloheksana menggunakan natrium etoksida sebagai basa.
Mekanisme E2 untuk bromosikloheksana dengan natrium etoksida (NaOEt) adalah reaksi satu tahap terkoordinasi. 1. Etoksida (OEt⁻) sebagai basa akan mendekati salah satu hidrogen pada karbon beta (karbon di samping karbon yang berikatan dengan Br). 2. Penting: hidrogen yang diserang dan gugus pergi Br harus berada dalam posisi anti-periplanar. Dalam konformasi kursi sikloheksana, ini berarti jika Br berada pada posisi aksial, H beta yang diserang juga harus aksial pada karbon tetangga. 3. Secara bersamaan: a. Pasangan elektron dari OEt⁻ akan menyerang H beta. b. Elektron dari ikatan C-H beta akan berpindah membentuk ikatan rangkap pi antara karbon alfa dan beta. c. Elektron dari ikatan C-Br akan berpindah sepenuhnya ke Br, menyebabkan Br⁻ lepas sebagai gugus pergi. 4. Hasilnya adalah sikloheksena (produk eliminasi) dan etanol (dari protonasi etoksida) serta ion bromida.
Soal 30 (Uraian)
Jelaskan bagaimana sifat basa (kekuatan dan halangan sterik) mempengaruhi hasil produk eliminasi, khususnya dalam kaitannya dengan aturan Zaitsev dan Hofmann. Berikan contoh.
Sifat basa sangat krusial dalam menentukan produk eliminasi. 1. Kekuatan Basa: Basa kuat secara umum mendukung reaksi eliminasi (terutama E2) dibandingkan dengan basa lemah. Basa lemah cenderung mendukung E1/SN1, di mana pembentukan karbokation adalah tahap penentu. 2. Halangan Sterik Basa: Ini adalah faktor utama yang mempengaruhi regioselektivitas (produk Zaitsev vs. Hofmann). Basa Kecil/Tidak Terhalang Sterik (misalnya NaOEt, NaOH, NaOMe): Basa ini dapat dengan mudah mencapai hidrogen beta yang lebih terhalang atau kurang terekspos. Akibatnya, mereka cenderung menarik hidrogen yang akan menghasilkan alkena yang paling stabil dan paling tersubstitusi, yaitu produk Zaitsev. Contoh: Reaksi 2-bromobutana dengan NaOEt akan menghasilkan 2-butena (produk Zaitsev) sebagai produk utama. Basa Besar/Terhalang Sterik (misalnya KOtBu, LDA, DBN, DBU): Basa ini memiliki ukuran yang besar sehingga kesulitan mencapai hidrogen beta yang lebih terhalang. Mereka cenderung menyerang hidrogen beta yang paling mudah diakses (kurang terhalang), meskipun ini mengarah pada pembentukan alkena yang kurang tersubstitusi. Produk ini disebut produk Hofmann. Contoh: Reaksi 2-bromo-2-metilbutana dengan KOtBu akan menghasilkan 2-metilbut-1-ena (produk Hofmann) sebagai produk utama, daripada 2-metilbut-2-ena (produk Zaitsev).
Soal 31 (Menjodohkan)
Cocokkan istilah dengan deskripsinya yang tepat.
Pasangkan pernyataan berikut:
- Aturan Zaitsev — [ … ]
- Mekanisme E1 — [ … ]
- Basa kuat terhalang sterik — [ … ]
- Anti-periplanar — [ … ]
- Aturan Zaitsev = Memprediksi produk alkena paling tersubstitusi
- Mekanisme E1 = Melibatkan zat antara karbokation
- Basa kuat terhalang sterik = Mendukung produk Hofmann
- Anti-periplanar = Orientasi H dan gugus pergi dalam E2
Soal 32 (Menjodohkan)
Cocokkan jenis substrat dengan mekanisme eliminasi yang paling dominan dalam kondisi yang sesuai.
Pasangkan pernyataan berikut:
- Substrat Tersier + Basa Lemah/Nukleofil Lemah — [ … ]
- Substrat Primer + Basa Kuat — [ … ]
- Substrat Sekunder + Basa Kuat, Suhu Tinggi — [ … ]
- Gugus Pergi yang Baik — [ … ]
- Substrat Tersier + Basa Lemah/Nukleofil Lemah = E1 (dan SN1)
- Substrat Primer + Basa Kuat = E2 (dan SN2)
- Substrat Sekunder + Basa Kuat, Suhu Tinggi = E2
- Gugus Pergi yang Baik = Mendukung E1 dan E2