Contoh Soal Kimia Organik: Benzena dan Turunannya Lengkap dengan Jawaban

Soal Pilihan Ganda

1. Senyawa benzena memiliki rumus molekul C₆H₆. Berapa jumlah ikatan rangkap dua yang terkonjugasi pada struktur Kekulé benzena?
   A. 1
   B. 2
   C. 3
   D. 4
   Jawaban: C
   Penjelasan: Struktur Kekulé benzena digambarkan dengan tiga ikatan rangkap dua yang berselang-seling dengan tiga ikatan tunggal dalam cincin heksagonal.
2. Manakah di antara sifat berikut yang BUKAN merupakan sifat fisik benzena?
   A. Cairan tidak berwarna pada suhu kamar
   B. Berbau khas
   C. Sangat larut dalam air
   D. Titik didih 80 °C
   Jawaban: C
   Penjelasan: Benzena adalah senyawa nonpolar sehingga sangat sedikit larut dalam air (polar). Benzena larut baik dalam pelarut organik.
3. Nama IUPAC untuk senyawa yang memiliki gugus -OH terikat langsung pada cincin benzena adalah…
   A. Toluena
   B. Anilin
   C. Fenol
   D. Asam benzoat
   Jawaban: C
   Penjelasan: Fenol adalah nama umum sekaligus nama IUPAC untuk hidroksibenzena.
4. Reaksi khas yang dialami oleh benzena dan turunannya adalah…
   A. Adisi
   B. Substitusi elektrofilik aromatik
   C. Eliminasi
   D. Oksidasi kuat
   Jawaban: B
   Penjelasan: Cincin benzena sangat stabil karena aromatisitasnya, sehingga lebih suka mengalami reaksi substitusi di mana gugus H diganti oleh elektrofil, daripada adisi yang akan merusak aromatisitas.
5. Gugus fungsi -NH₂ yang terikat langsung pada cincin benzena disebut…
   A. Fenol
   B. Anilin
   C. Benzaldehida
   D. Asam salisilat
   Jawaban: B
   Penjelasan: Anilin adalah nama umum sekaligus nama IUPAC untuk aminobenzena.
6. Senyawa benzena dengan satu gugus metil (-CH₃) terikat pada cincin disebut…
   A. Xilena
   B. Toluena
   C. Stirena
   D. Fenilmetana
   Jawaban: B
   Penjelasan: Toluena adalah nama umum yang diterima IUPAC untuk metilbenzena.
7. Manakah dari gugus berikut yang bersifat pengarah orto-para dan pengaktivasi cincin benzena?
   A. -NO₂
   B. -COOH
   C. -NH₂
   D. -SO₃H
   Jawaban: C
   Penjelasan: Gugus -NH₂ adalah gugus pengaktivasi kuat dan pengarah orto-para karena dapat mendonasikan elektron ke cincin melalui resonansi. Gugus lainnya adalah pendeaktivasi dan pengarah meta.
8. Produk utama dari reaksi nitrasi benzena menggunakan campuran H₂SO₄ pekat dan HNO₃ pekat adalah…
   A. Anilin
   B. Toluena
   C. Nitrobenzena
   D. Klorobenzena
   Jawaban: C
   Penjelasan: Nitrasi benzena melibatkan serangan elektrofil nitronium (NO₂⁺) pada cincin benzena, menghasilkan nitrobenzena.
9. Reaksi alkilasi Friedel-Crafts benzena memerlukan…
   A. Asam Lewis (misalnya AlCl₃) sebagai katalis
   B. UV cahaya
   C. Peroksida
   D. Logam alkali
   Jawaban: A
   Penjelasan: Katalis asam Lewis seperti AlCl₃ diperlukan untuk menghasilkan karbokation elektrofil dari alkil halida dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts.
10. Ketika benzena bereaksi dengan Cl₂ dengan adanya FeCl₃, produk yang terbentuk adalah…
    A. Klorosikloheksana
    B. Heksaklorobenzena
    C. Klorobenzena
    D. 1,2-Diklorobenzena
    Jawaban: C
    Penjelasan: Ini adalah reaksi halogenasi benzena, suatu jenis substitusi elektrofilik aromatik, di mana satu atom H diganti oleh atom Cl.
11. Senyawa turunan benzena yang digunakan sebagai bahan baku pembuatan aspirin adalah…
    A. Fenol
    B. Asam benzoat
    C. Asam salisilat
    D. Anilin
    Jawaban: C
    Penjelasan: Aspirin (asam asetilsalisilat) dibuat dari asam salisilat melalui reaksi esterifikasi.
12. Manakah pasangan isomer orto-, meta-, dan para- yang benar untuk diklorobenzena?
    A. 1,1-diklorobenzena, 1,2-diklorobenzena, 1,3-diklorobenzena
    B. 1,2-diklorobenzena, 1,3-diklorobenzena, 1,4-diklorobenzena
    C. 1,2-diklorobenzena, 1,4-diklorobenzena, 1,5-diklorobenzena
    D. 1,3-diklorobenzena, 1,4-diklorobenzena, 1,5-diklorobenzena
    Jawaban: B
    Penjelasan: Posisi orto adalah 1,2; meta adalah 1,3; dan para adalah 1,4.
13. Sifat aromatisitas benzena dijelaskan oleh aturan Hückel, yang menyatakan bahwa senyawa aromatik harus memiliki…
    A. 4n elektron π
    B. 4n + 2 elektron π
    C. 2n elektron π
    D. n + 2 elektron π
    Jawaban: B
    Penjelasan: Aturan Hückel menyatakan bahwa senyawa aromatik harus siklik, planar, terkonjugasi penuh, dan memiliki (4n + 2) elektron π, di mana n adalah bilangan bulat (0, 1, 2, …). Untuk benzena, n=1, sehingga memiliki 6 elektron π.
14. Ketika toluena direaksikan dengan HNO₃/H₂SO₄ pekat, produk utama yang terbentuk adalah…
    A. o-nitrotoluena dan p-nitrotoluena
    B. m-nitrotoluena
    C. 2,4,6-trinitrotoluena (TNT)
    D. Benzoat nitrat
    Jawaban: A
    Penjelasan: Gugus metil (-CH₃) pada toluena adalah gugus pengaktivasi dan pengarah orto-para, sehingga substitusi nitrasi akan terjadi pada posisi orto dan para.
15. Asam benzoat dapat dibuat dari toluena melalui reaksi…
    A. Reduksi
    B. Nitrasi
    C. Oksidasi
    D. Halogenasi
    Jawaban: C
    Penjelasan: Gugus metil pada toluena dapat dioksidasi menjadi gugus karboksil (-COOH) menggunakan oksidator kuat seperti KMnO₄ panas.
16. Manakah di antara senyawa berikut yang TIDAK termasuk turunan benzena?
    A. Sikloheksana
    B. Fenol
    C. Anilin
    D. Stirena
    Jawaban: A
    Penjelasan: Sikloheksana adalah alkana siklik, bukan senyawa aromatik dan tidak mengandung cincin benzena.
17. Reaksi sulfonasi benzena menghasilkan…
    A. Benzenasulfonil klorida
    B. Asam benzena sulfonat
    C. Benzena sulfida
    D. Tiofenol
    Jawaban: B
    Penjelasan: Sulfonasi benzena menggunakan H₂SO₄ pekat berasap (oleum) atau H₂SO₄ pekat panas menghasilkan asam benzena sulfonat.
18. Pernyataan yang benar mengenai benzena adalah…
    A. Memiliki ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang tetap posisinya.
    B. Tidak dapat mengalami reaksi substitusi.
    C. Semua atom karbonnya berhibridisasi sp².
    D. Bersifat tidak stabil karena adanya ikatan rangkap.
    Jawaban: C
    Penjelasan: Setiap atom karbon di cincin benzena terhibridisasi sp², membentuk ikatan sigma dengan dua atom C dan satu atom H, serta satu orbital p yang berpartisipasi dalam sistem π terdelokalisasi.
19. Fenol lebih asam dibandingkan alkohol alifatik karena…
    A. Gugus -OH pada fenol lebih besar.
    B. Adanya resonansi yang menstabilkan ion fenoksida.
    C. Fenol memiliki titik didih yang lebih tinggi.
    D. Benzena adalah gugus pendeaktivasi.
    Jawaban: B
    Penjelasan: Setelah kehilangan proton, ion fenoksida yang terbentuk dapat distabilkan melalui resonansi dengan cincin benzena, mendelokalisasi muatan negatif, sehingga fenol lebih mudah melepaskan proton (lebih asam).
20. Produk utama dari reaksi asilasi Friedel-Crafts benzena dengan asetil klorida (CH₃COCl) dan AlCl₃ adalah…
    A. Toluena
    B. Asetofenon
    C. Benzaldehida
    D. Klorobenzena
    Jawaban: B
    Penjelasan: Asilasi Friedel-Crafts menggunakan asetil klorida akan memasukkan gugus asetil (-COCH₃) ke cincin benzena, membentuk asetofenon.

Soal Uraian Singkat

1. Jelaskan mengapa benzena lebih stabil daripada yang diperkirakan berdasarkan struktur Kekulé.
   Jawaban: Benzena lebih stabil karena adanya delokalisasi elektron π di seluruh cincin. Elektron-elektron ini tidak terlokalisasi pada ikatan rangkap dua tertentu, melainkan tersebar merata membentuk awan elektron di atas dan di bawah cincin, menciptakan energi resonansi yang tinggi.
2. Sebutkan tiga contoh turunan benzena yang penting dalam kehidupan sehari-hari beserta satu kegunaannya.
   Jawaban:
   1. Toluena: Pelarut, bahan baku TNT (bahan peledak).
   2. Fenol: Antiseptik, bahan baku resin fenol-formaldehida.
   3. Asam Benzoat: Pengawet makanan.
   4. Anilin: Bahan baku pewarna, obat-obatan.
   5. Stirena: Bahan baku polimer polistirena (plastik).

   (Pilih tiga dari daftar di atas)

3. Apa fungsi utama katalis asam Lewis (misalnya AlCl₃) dalam reaksi substitusi elektrofilik aromatik seperti halogenasi atau alkilasi Friedel-Crafts?
   Jawaban: Katalis asam Lewis berfungsi untuk mengaktivasi elektrofil (misalnya Cl₂ atau R-Cl) dengan membentuk kompleks yang lebih reaktif, sehingga menghasilkan elektrofil yang lebih kuat (misalnya Cl⁺ atau R⁺) yang mampu menyerang cincin benzena.
4. Mengapa benzena tidak mudah mengalami reaksi adisi seperti alkena?
   Jawaban: Benzena tidak mudah mengalami reaksi adisi karena reaksi adisi akan merusak sistem aromatisitas dan stabilitas cincin benzena. Energi resonansi yang tinggi membuat cincin benzena lebih memilih reaksi substitusi yang mempertahankan sistem aromatiknya.
5. Gambarkan secara singkat perbedaan posisi orto, meta, dan para pada turunan benzena disubstitusi.
   Jawaban: Misalkan ada dua substituen pada cincin benzena:
   • Orto (o-): Substituen berada pada posisi 1,2 satu sama lain.
   • Meta (m-): Substituen berada pada posisi 1,3 satu sama lain.
   • Para (p-): Substituen berada pada posisi 1,4 satu sama lain.

Soal Esai

1. Jelaskan mekanisme umum reaksi substitusi elektrofilik aromatik pada benzena. Sertakan langkah-langkah pembentukan elektrofil (jika ada), serangan elektrofil, dan pemulihan aromatisitas.
   Jawaban: Mekanisme substitusi elektrofilik aromatik (SEA) terdiri dari tiga langkah utama:
   • 1. Pembentukan Elektrofil: Elektrofil (E⁺) dihasilkan dari reagen melalui reaksi dengan katalis (misalnya, Cl₂ + FeCl₃ → Cl⁺ + FeCl₄⁻, atau HNO₃ + 2H₂SO₄ → NO₂⁺ + 2HSO₄⁻ + H₃O⁺).
   • 2. Serangan Elektrofil pada Cincin Benzena: Elektron π dari cincin benzena menyerang elektrofil. Ini membentuk zat antara karbokation siklik yang disebut kompleks sigma (atau ion arenium), di mana aromatisitas cincin terganggu sementara. Muatan positif terdelokalisasi di antara tiga atom karbon di cincin.
   • 3. Pelepasan Proton dan Pemulihan Aromatisitas: Basa (biasanya anion dari katalis, misalnya FeCl₄⁻ atau HSO₄⁻) mengambil proton dari atom karbon yang diserang elektrofil. Pelepasan proton ini mengembalikan elektron ke cincin, memulihkan aromatisitas dan membentuk produk tersubstitusi.
2. Bandingkan dan bedakan sifat pengarah gugus -NH₂ (pada anilin) dan -NO₂ (pada nitrobenzena) dalam reaksi substitusi elektrofilik aromatik.
   Jawaban:
   • Gugus -NH₂ (pada Anilin): Merupakan gugus pengaktivasi kuat dan pengarah orto-para. Gugus -NH₂ memiliki pasangan elektron bebas pada atom N yang dapat didonasikan ke cincin melalui resonansi. Ini meningkatkan kerapatan elektron di cincin (terutama pada posisi orto dan para), sehingga mempercepat serangan elektrofil.
   • Gugus -NO₂ (pada Nitrobenzena): Merupakan gugus pendeaktivasi kuat dan pengarah meta. Gugus -NO₂ bersifat penarik elektron kuat melalui resonansi dan induksi. Ini mengurangi kerapatan elektron di cincin (terutama pada posisi orto dan para), sehingga memperlambat serangan elektrofil. Posisi meta menjadi relatif lebih kaya elektron dibandingkan orto/para, sehingga elektrofil menyerang di posisi meta.
3. Jelaskan bagaimana konsep resonansi diterapkan pada struktur benzena dan apa implikasinya terhadap stabilitas dan reaktivitasnya.
   Jawaban: Konsep resonansi pada benzena menjelaskan bahwa struktur sebenarnya benzena bukanlah salah satu dari dua struktur Kekulé yang saling bergantian, melainkan hibrida resonansi dari keduanya. Ini berarti enam elektron π tidak terlokalisasi pada ikatan rangkap dua tertentu, tetapi terdelokalisasi di seluruh cincin. Implikasinya adalah:
   • Stabilitas Tinggi: Delokalisasi elektron π memberikan stabilitas ekstra (energi resonansi) yang membuat benzena jauh lebih stabil daripada sikloheksatriena hipotetis.
   • Reaktivitas: Karena stabilitas aromatik ini, benzena cenderung tidak mengalami reaksi adisi yang akan merusak sistem π terdelokalisasi. Sebaliknya, ia lebih suka mengalami reaksi substitusi elektrofilik aromatik, yang mempertahankan aromatisitas cincin.
4. Bagaimana Anda akan mensintesis p-bromonitrobenzena dari benzena? Tuliskan langkah-langkah reaksi yang diperlukan.
   Jawaban: Sintesis p-bromonitrobenzena dari benzena dapat dilakukan dalam dua langkah:
   • Langkah 1: Nitrasi Benzena. Benzena direaksikan dengan campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat (HNO₃/H₂SO₄) untuk menghasilkan nitrobenzena. Gugus nitro (-NO₂) adalah pengarah meta dan pendeaktivasi.
   • Langkah 2: Brominasi Nitrobenzena. Nitrobenzena kemudian direaksikan dengan bromin (Br₂) dengan katalis FeBr₃. Karena gugus -NO₂ adalah pengarah meta, brominasi akan terjadi pada posisi meta relatif terhadap gugus nitro.

   Namun, untuk mendapatkan para-bromonitrobenzena, urutan reaksi perlu dibalik:

   • Langkah 1: Brominasi Benzena. Benzena direaksikan dengan Br₂ dengan katalis FeBr₃ untuk menghasilkan bromobenzena. Gugus bromo (-Br) adalah pengarah orto-para (meskipun pendeaktivasi).
   • Langkah 2: Nitrasi Bromobenzena. Bromobenzena kemudian direaksikan dengan campuran HNO₃/H₂SO₄ pekat. Karena gugus -Br adalah pengarah orto-para, nitrasi akan terjadi pada posisi orto dan para. Produk para-bromonitrobenzena dapat dipisahkan dari produk orto.
5. Jelaskan perbedaan antara alkilasi dan asilasi Friedel-Crafts. Mengapa asilasi Friedel-Crafts seringkali lebih disukai daripada alkilasi dalam sintesis tertentu?
   Jawaban:
   • Alkilasi Friedel-Crafts: Melibatkan penambahan gugus alkil (-R) ke cincin benzena menggunakan alkil halida (R-X) dan katalis asam Lewis (AlCl₃). Kekurangannya adalah:
     • Dapat terjadi penataan ulang karbokation, menghasilkan produk sampingan.
     • Produk alkilbenzena yang terbentuk lebih reaktif daripada benzena awal (karena gugus alkil adalah pengaktivasi dan pengarah orto-para), sehingga dapat terjadi polialkilasi (penambahan lebih dari satu gugus alkil).
   • Asilasi Friedel-Crafts: Melibatkan penambahan gugus asil (-COR) ke cincin benzena menggunakan asil halida (RCO-X) atau anhidrida asam (RCO-O-COR) dan katalis asam Lewis (AlCl₃). Keunggulannya adalah:
     • Tidak terjadi penataan ulang karbokation karena resonansi menstabilkan ion asilium (R-C⁺=O).
     • Gugus asil (-COR) adalah pendeaktivasi dan pengarah meta, sehingga produk keton yang terbentuk kurang reaktif daripada benzena awal. Ini mencegah poliasilasi dan memungkinkan kontrol substitusi tunggal.

     Oleh karena itu, asilasi Friedel-Crafts sering lebih disukai karena memberikan kontrol yang lebih baik terhadap produk dan menghindari masalah penataan ulang serta polialkilasi. Gugus asil yang masuk juga dapat direduksi menjadi gugus alkil melalui reduksi Clemmensen atau Wolff-Kishner jika alkilbenzena diinginkan tanpa masalah sampingan alkilasi langsung.

Soal Menjodohkan

1. Pasangkanlah senyawa turunan benzena di kolom A dengan kegunaan utamanya di kolom B.
   • Kolom A:
     1. 1. Fenol
     2. 2. Asam Benzoat
     3. 3. Anilin
     4. 4. Toluena
   • Kolom B:
     1. a. Bahan baku pewarna azo
     2. b. Pengawet makanan
     3. c. Antiseptik
     4. d. Pelarut organik

   Jawaban: 1-c, 2-b, 3-a, 4-d

2. Pasangkanlah reaksi substitusi elektrofilik aromatik di kolom A dengan elektrofil yang terlibat di kolom B.
   • Kolom A:
     1. 1. Nitrasi
     2. 2. Sulfonasi
     3. 3. Halogenasi (mis. Klorinasi)
     4. 4. Alkilasi Friedel-Crafts
   • Kolom B:
     1. a. R⁺ (karbokation)
     2. b. Cl⁺
     3. c. NO₂⁺
     4. d. SO₃

   Jawaban: 1-c, 2-d, 3-b, 4-a