Selamat datang di kumpulan contoh soal alkuna yang dirancang khusus untuk menguji dan memperdalam pemahaman Anda tentang salah satu jenis hidrokarbon tak jenuh yang menarik ini. Alkuna adalah senyawa organik yang memiliki setidaknya satu ikatan rangkap tiga karbon-karbon (C≡C) dalam strukturnya. Dengan rumus umum CnH₂n-₂, alkuna menunjukkan reaktivitas yang khas dan berbeda dibandingkan alkana atau alkena, menjadikannya topik penting dalam kimia organik.
Mempelajari alkuna tidak hanya esensial untuk ujian kimia di sekolah atau universitas, tetapi juga relevan dalam berbagai aplikasi industri, seperti produksi asetilena (etuna) yang digunakan dalam pengelasan dan sintesis polimer. Melalui soal-soal ini, Anda akan diajak untuk mengidentifikasi tata nama IUPAC, memahami sifat fisik dan kimia, memprediksi hasil reaksi, serta menganalisis isomerisme alkuna. Mari kita mulai menguji pengetahuan Anda dan tingkatkan penguasaan materi alkuna!
Soal Pilihan Ganda
- Senyawa hidrokarbon yang memiliki satu ikatan rangkap tiga karbon-karbon disebut…
A. Alkana
B. Alkena
C. Alkuna
D. Sikloalkana
Jawaban: C. Alkuna
Penjelasan: Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang mengandung setidaknya satu ikatan rangkap tiga antara atom karbon. - Rumus umum untuk senyawa alkuna adalah…
A. CnH₂n+₂
B. CnH₂n
C. CnH₂n-₂
D. CnH₂n-₄
Jawaban: C. CnH₂n-₂
Penjelasan: Rumus umum alkuna menunjukkan bahwa jumlah atom hidrogen adalah dua kali jumlah atom karbon dikurangi dua, karena adanya ikatan rangkap tiga. - Senyawa alkuna paling sederhana memiliki nama IUPAC…
A. Metuna
B. Etuna
C. Propuna
D. Butuna
Jawaban: B. Etuna
Penjelasan: Alkuna paling sederhana memiliki dua atom karbon dan satu ikatan rangkap tiga, yaitu HC≡CH, yang dikenal sebagai asetilena atau etuna. - Apa nama IUPAC untuk senyawa CH₃-CH₂-C≡CH?
A. 1-Butuna
B. 2-Butuna
C. Butana
D. Butena
Jawaban: A. 1-Butuna
Penjelasan: Rantai karbon terpanjang memiliki empat atom karbon, dan ikatan rangkap tiga dimulai dari karbon pertama. - Senyawa 3-metil-1-butuna memiliki struktur…
A. CH₃-C(CH₃)₂-C≡CH
B. CH₃-CH(CH₃)-C≡CH
C. CH₂=C(CH₃)-C≡CH
D. CH₃-C≡C-CH(CH₃)₂
Jawaban: B. CH₃-CH(CH₃)-C≡CH
Penjelasan: Rantai utama adalah butuna dengan ikatan rangkap tiga pada C1 dan gugus metil pada C3. - Reaksi hidrogenasi alkuna dengan jumlah hidrogen yang terbatas (1 mol H₂) dan katalis Lindlar akan menghasilkan…
A. Alkana
B. Alkena trans
C. Alkena cis
D. Alkohol
Jawaban: C. Alkena cis
Penjelasan: Katalis Lindlar adalah katalis yang teracuni (poisoned catalyst) yang memungkinkan hidrogenasi parsial alkuna menjadi alkena cis. - Atom karbon pada ikatan rangkap tiga dalam alkuna mengalami hibridisasi…
A. sp³
B. sp²
C. sp
D. dsp²
Jawaban: C. sp
Penjelasan: Atom karbon yang terlibat dalam ikatan rangkap tiga hanya membentuk dua ikatan sigma dan dua ikatan pi, sehingga hibridisasinya adalah sp. - Manakah pernyataan yang benar mengenai sifat keasaman alkuna terminal?
A. Alkuna terminal bersifat basa kuat.
B. Alkuna terminal bersifat asam lemah karena hidrogennya terikat pada karbon sp.
C. Alkuna terminal tidak memiliki sifat asam.
D. Alkuna terminal bersifat asam kuat karena stabilisasi resonansi.
Jawaban: B. Alkuna terminal bersifat asam lemah karena hidrogennya terikat pada karbon sp.
Penjelasan: Atom karbon sp lebih elektronegatif dibandingkan sp² atau sp³, sehingga dapat menarik kerapatan elektron dari ikatan C-H, membuat hidrogen lebih mudah lepas sebagai proton. - Ketika 1-butuna direaksikan dengan H₂O dalam suasana asam dan katalis HgSO₄, produk utamanya adalah…
A. 1-Butanol
B. Butanal
C. 2-Butanon
D. Butana
Jawaban: C. 2-Butanon
Penjelasan: Reaksi hidrasi alkuna terminal mengikuti aturan Markovnikov, menghasilkan enol yang kemudian tautomerisasi menjadi keton (2-butanon). - Senyawa yang dapat bereaksi dengan pereaksi Tollens (Ag(NH₃)₂⁺) adalah…
A. 2-butuna
B. 2-pentuna
C. 1-heksuna
D. Sikloheksana
Jawaban: C. 1-heksuna
Penjelasan: Pereaksi Tollens digunakan untuk mendeteksi alkuna terminal (yang memiliki hidrogen asam pada C rangkap tiga). 1-heksuna adalah alkuna terminal. - Berapakah jumlah ikatan pi (π) dalam molekul 1-pentuna?
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
Jawaban: B. 2
Penjelasan: Setiap ikatan rangkap tiga terdiri dari satu ikatan sigma (σ) dan dua ikatan pi (π). - Manakah di antara senyawa berikut yang merupakan isomer posisi dari 1-pentuna?
A. 2-pentuna
B. Pentana
C. 3-metil-1-butuna
D. 1-pentena
Jawaban: A. 2-pentuna
Penjelasan: Isomer posisi memiliki rumus molekul yang sama tetapi perbedaan posisi ikatan rangkap atau gugus fungsi. 1-pentuna dan 2-pentuna keduanya C₅H₈. - Produk utama dari reaksi adisi 1-propuna dengan 2 mol HBr adalah…
A. 1,1-dibromopropana
B. 1,2-dibromopropana
C. 2,2-dibromopropana
D. 1,3-dibromopropana
Jawaban: C. 2,2-dibromopropana
Penjelasan: Adisi HX ke alkuna mengikuti aturan Markovnikov. Pada adisi kedua, Br⁻ akan menyerang karbon yang sudah memiliki Br, menghasilkan geminal dihalida. - Titik didih alkuna umumnya lebih tinggi dibandingkan alkana dengan jumlah atom karbon yang sama karena…
A. Alkuna lebih polar.
B. Alkuna memiliki ikatan rangkap tiga yang lebih kuat.
C. Bentuk molekul alkuna yang lebih linier memungkinkan interaksi antarmolekul yang lebih efisien.
D. Alkuna memiliki massa molekul relatif yang lebih besar.
Jawaban: C. Bentuk molekul alkuna yang lebih linier memungkinkan interaksi antarmolekul yang lebih efisien.
Penjelasan: Bentuk linier molekul alkuna (khususnya di sekitar ikatan rangkap tiga) memungkinkan packing yang lebih rapat dan interaksi gaya London yang lebih kuat dibandingkan alkana atau alkena yang lebih bengkok. - Bagaimana cara membedakan 1-butuna dan butana secara kimia?
A. Dengan membakar keduanya.
B. Dengan mereaksikan dengan air.
C. Dengan mereaksikan dengan pereaksi Tollens.
D. Dengan mereaksikan dengan HCl.
Jawaban: C. Dengan mereaksikan dengan pereaksi Tollens.
Penjelasan: 1-butuna adalah alkuna terminal yang akan bereaksi dengan pereaksi Tollens membentuk endapan perak asetilida, sedangkan butana tidak bereaksi. - Senyawa HC≡CH dikenal secara komersial sebagai…
A. Metana
B. Etana
C. Asetilena
D. Propana
Jawaban: C. Asetilena
Penjelasan: Etuna adalah nama IUPAC, sedangkan asetilena adalah nama umum atau komersial yang sangat sering digunakan. - Manakah di antara senyawa berikut yang TIDAK dapat bereaksi dengan pereaksi Tollens?
A. Propuna
B. 1-Pentuna
C. 2-Butuna
D. Etuna
Jawaban: C. 2-Butuna
Penjelasan: Pereaksi Tollens hanya bereaksi dengan alkuna terminal (yang memiliki hidrogen asam pada karbon rangkap tiga). 2-butuna adalah alkuna internal. - Jika 1-butuna direaksikan dengan Br₂ berlebih, produk yang terbentuk adalah…
A. 1,2-dibromobutena
B. 1,1,2,2-tetrabromobutana
C. 1,2,2,3-tetrabromobutana
D. 1,1-dibromobutana
Jawaban: B. 1,1,2,2-tetrabromobutana
Penjelasan: Adisi halogen pada alkuna akan terjadi dua kali jika halogen berlebih, menghasilkan tetrahaloalkana. - Berapakah jumlah isomer struktur (alkuna) untuk C₅H₈?
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
Jawaban: C. 3
Penjelasan: Isomer struktur alkuna untuk C₅H₈ adalah 1-pentuna, 2-pentuna, dan 3-metil-1-butuna. - Reaksi pembakaran sempurna alkuna akan menghasilkan…
A. CO dan H₂O
B. CO₂ dan H₂O
C. C dan H₂O
D. CO₂ dan H₂
Jawaban: B. CO₂ dan H₂O
Penjelasan: Pembakaran sempurna hidrokarbon selalu menghasilkan karbon dioksida dan air.
Soal Isian Singkat
- Tuliskan rumus molekul untuk 1-heksuna.
- Sebutkan nama IUPAC dari senyawa CH₃-C≡C-CH₃.
- Apa jenis reaksi yang terjadi ketika alkuna bereaksi dengan H₂ dengan katalis Pt?
- Mengapa alkuna terminal lebih asam daripada alkana atau alkena?
- Berikan satu contoh penggunaan asetilena dalam industri.
Jawaban: C₆H₁₀
Jawaban: 2-Butuna
Jawaban: Hidrogenasi (adisi)
Jawaban: Karena atom hidrogen pada karbon sp (yang lebih elektronegatif) lebih mudah dilepaskan sebagai proton.
Jawaban: Pengelasan dan pemotongan logam (obor oksi-asetilena) atau sintesis bahan kimia organik.
Soal Esai
- Jelaskan aturan tata nama IUPAC untuk senyawa alkuna, termasuk bagaimana menentukan rantai utama, penomoran, dan penamaan gugus cabang. Berikan contoh untuk senyawa 4-etil-2-heksuna.
- Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap tiga sebagai rantai utama.
- Nomori rantai utama sehingga atom karbon ikatan rangkap tiga memiliki nomor serendah mungkin.
- Jika ada pilihan, nomori sehingga gugus cabang juga mendapatkan nomor serendah mungkin.
- Nama rantai utama diakhiri dengan ‘-una’.
- Gugus cabang dinamai dan diberi nomor posisinya.
- Rantai utama adalah heksuna (6 atom C), dengan ikatan rangkap tiga pada C2 (antara C2 dan C3).
- Gugus etil (-CH₂CH₃) terikat pada C4.
- Diskusikan berbagai jenis reaksi adisi yang dapat dialami oleh alkuna. Berikan persamaan reaksi kimia yang setara untuk adisi Br₂ dan adisi HBr pada 1-propuna.
- Hidrogenasi: Adisi H₂ dengan katalis (Pt, Pd, Ni) menghasilkan alkana (jika berlebih) atau alkena (dengan katalis Lindlar atau Na/NH₃ cair).
- Halogenasi: Adisi X₂ (Cl₂, Br₂) menghasilkan dihaloalkena atau tetrahaloalkana (jika berlebih).
- Adisi Hidrogen Halida: Adisi HX (HCl, HBr, HI) mengikuti aturan Markovnikov, menghasilkan haloalkena atau dihaloalkana geminal (jika berlebih).
- Hidrasi: Adisi H₂O dengan katalis HgSO₄/H₂SO₄, menghasilkan enol yang tautomerisasi menjadi aldehida (dari alkuna terminal) atau keton (dari alkuna internal atau alkuna terminal yang lebih panjang).
- Adisi Br₂ pada 1-propuna:
CH₃-C≡CH + Br₂ → CH₃-C(Br)=CHBr (1,2-dibromopropena)
CH₃-C(Br)=CHBr + Br₂ → CH₃-CBr₂-CHBr₂ (1,1,2,2-tetrabromopropana) - Adisi HBr pada 1-propuna:
CH₃-C≡CH + HBr → CH₃-C(Br)=CH₂ (2-bromopropena)
CH₃-C(Br)=CH₂ + HBr → CH₃-CBr₂-CH₃ (2,2-dibromopropana) - Bandingkan dan kontraskan sifat fisik dan kimia utama antara alkana, alkena, dan alkuna. Fokus pada titik didih, kelarutan, dan jenis reaktivitas.
- Sifat Fisik:
* Titik Didih: Umumnya meningkat dengan bertambahnya jumlah atom karbon. Untuk jumlah C yang sama, alkuna > alkena > alkana (karena bentuk linier alkuna memungkinkan interaksi gaya London lebih kuat).
* Kelarutan: Ketiganya nonpolar dan tidak larut dalam air (hidrofobik) tetapi larut dalam pelarut organik nonpolar. - Sifat Kimia:
* Reaktivitas: Alkana relatif tidak reaktif (hanya substitusi radikal bebas dengan halogen dan pembakaran). Alkena dan alkuna jauh lebih reaktif karena adanya ikatan pi. Alkuna umumnya sedikit lebih reaktif daripada alkena dalam reaksi adisi elektrofilik karena kerapatan elektron yang lebih tinggi pada ikatan rangkap tiga.
* Jenis Reaksi Utama:
* Alkana: Pembakaran, substitusi radikal bebas.
* Alkena: Pembakaran, adisi elektrofilik (H₂, HX, X₂, H₂O), polimerisasi.
* Alkuna: Pembakaran, adisi elektrofilik (H₂, HX, X₂, H₂O), reaksi dengan pereaksi Tollens (untuk alkuna terminal), reaksi dengan logam alkali (untuk alkuna terminal).
* Keasaman: Alkana dan alkena praktis tidak asam. Alkuna terminal bersifat asam lemah karena hidrogen pada karbon sp. - Jelaskan konsep isomerisme dalam alkuna. Berikan contoh isomer struktur untuk rumus molekul C₆H₁₀, termasuk penamaan IUPAC untuk setiap isomer.
- Isomer Posisi: Perbedaan posisi ikatan rangkap tiga dalam rantai karbon.
- Isomer Rantai: Perbedaan dalam struktur rantai karbon utama (lurus vs. bercabang).
- 1-Heksuna: CH≡C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ (Ikatan rangkap tiga pada C1)
- 2-Heksuna: CH₃-C≡C-CH₂-CH₂-CH₃ (Ikatan rangkap tiga pada C2)
- 3-Heksuna: CH₃-CH₂-C≡C-CH₂-CH₃ (Ikatan rangkap tiga pada C3)
- 3-Metil-1-pentuna: CH≡C-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ (Rantai utama pentuna, ikatan rangkap tiga pada C1, metil pada C3)
- 4-Metil-1-pentuna: CH≡C-CH₂-CH(CH₃)-CH₃ (Rantai utama pentuna, ikatan rangkap tiga pada C1, metil pada C4)
- 4-Metil-2-pentuna: CH₃-C≡C-CH(CH₃)-CH₃ (Rantai utama pentuna, ikatan rangkap tiga pada C2, metil pada C4)
- Detailkan mekanisme reaksi antara 1-propuna dan HBr. Jelaskan produk apa yang terbentuk dan mengapa aturan Markovnikov diterapkan.
- Tahap 1 (Adisi HBr pertama):
* Proton (H⁺) dari HBr menyerang ikatan rangkap tiga. - Tahap 2 (Adisi HBr kedua):
* 2-bromopropena masih memiliki ikatan rangkap dua yang dapat mengalami adisi lagi.
Pembahasan: Aturan tata nama IUPAC untuk alkuna mirip dengan alkena, tetapi prioritas diberikan pada ikatan rangkap tiga.
Untuk 4-etil-2-heksuna:
Struktur: CH₃-C≡C-CH(CH₂CH₃)-CH₂-CH₃
Pembahasan: Alkuna mengalami reaksi adisi karena adanya ikatan pi yang reaktif. Jenis-jenis reaksi adisi meliputi:
Persamaan reaksi:
Pembahasan:
Pembahasan: Isomerisme adalah fenomena di mana dua atau lebih senyawa memiliki rumus molekul yang sama tetapi susunan atomnya berbeda. Untuk alkuna, jenis isomerisme yang umum adalah:
Contoh isomer struktur alkuna untuk C₆H₁₀:
Pembahasan: Reaksi adisi HBr pada 1-propuna terjadi dalam dua tahap dan mengikuti aturan Markovnikov.
* Menurut aturan Markovnikov, hidrogen akan berikatan dengan atom karbon pada ikatan rangkap tiga yang sudah memiliki atom hidrogen lebih banyak (dalam kasus 1-propuna, C1). Ini menghasilkan karbokation yang lebih stabil (sekunder di C2).
* Karbonil pada C1 akan menerima H⁺, membentuk CH₂. Karbonil pada C2 akan menjadi karbokation.
* Br⁻ kemudian menyerang karbokation pada C2.
* Produk yang terbentuk adalah 2-bromopropena (CH₃-C(Br)=CH₂).
* H⁺ dari HBr kedua akan menyerang C1 (yang memiliki 2 hidrogen) dan Br⁻ akan menyerang C2 (yang sudah memiliki Br, membentuk karbokation yang distabilkan oleh Br melalui efek resonansi parsial atau karena Br adalah gugus penarik elektron yang membuat C2 lebih positif).
* Produk akhir yang terbentuk adalah 2,2-dibromopropana (CH₃-CBr₂-CH₃), yaitu dihalida geminal.
Aturan Markovnikov menyatakan bahwa pada adisi HX ke alkena atau alkuna tak simetris, hidrogen (H) akan berikatan dengan atom karbon ikatan rangkap yang sudah memiliki atom hidrogen lebih banyak, sehingga membentuk karbokation yang lebih stabil (tersier > sekunder > primer).
Soal Menjodohkan
Jodohkanlah pernyataan di kolom kiri dengan istilah yang tepat di kolom kanan.
-
Set 1: Reaksi Kimia
Pernyataan Istilah Reaksi 1-butuna dengan H₂ dan katalis Lindlar A. 2,2-dibromopropana Reaksi 1-propuna dengan HBr berlebih B. Butana Reaksi 1-butuna dengan H₂ berlebih dan katalis Pt C. cis-2-butena Produk hidrasi 1-butuna D. 2-butanon Jawaban:
Reaksi 1-butuna dengan H₂ dan katalis Lindlar → C. cis-2-butena
Reaksi 1-propuna dengan HBr berlebih → A. 2,2-dibromopropana
Reaksi 1-butuna dengan H₂ berlebih dan katalis Pt → B. Butana
Produk hidrasi 1-butuna → D. 2-butanon -
Set 2: Sifat Alkuna
Pernyataan Istilah Hibridisasi atom karbon pada ikatan rangkap tiga A. Pereaksi Tollens Senyawa alkuna paling sederhana B. Asam lemah Reagen untuk menguji alkuna terminal C. sp Sifat keasaman alkuna terminal D. Etuna Jawaban:
Hibridisasi atom karbon pada ikatan rangkap tiga → C. sp
Senyawa alkuna paling sederhana → D. Etuna
Reagen untuk menguji alkuna terminal → A. Pereaksi Tollens
Sifat keasaman alkuna terminal → B. Asam lemah