Kumpulan Soal Reaksi Substitusi Kimia Organik Lengkap: SN1, SN2, dan Elektrofilik

Pilihan Ganda

1. Manakah di antara substrat alkil halida berikut yang paling mudah mengalami reaksi SN2?
   • A. (CH₃)₃CBr
   • B. CH₃CH₂CH₂Br
   • C. CH₃Br
   • D. (CH₃)₂CHBr
   Jawaban: C
   Pembahasan: Reaksi SN2 lebih disukai pada substrat primer atau metil karena hambatan sterik yang minimal pada karbon yang diserang oleh nukleofil. CH₃Br adalah metil halida, yang paling tidak terhalang.
2. Intermediet kunci yang terbentuk dalam mekanisme reaksi SN1 adalah…
   • A. Karbanion
   • B. Karbokation
   • C. Radikal bebas
   • D. Kompleks sigma
   Jawaban: B
   Pembahasan: Reaksi SN1 melibatkan dua tahap, di mana tahap pertama adalah ionisasi gugus pergi untuk membentuk karbokation, yang merupakan intermediet planar.
3. Manakah dari gugus berikut yang merupakan gugus pergi (leaving group) yang baik?
   • A. I⁻
   • B. OH⁻
   • C. NH₂⁻
   • D. CH₃O⁻
   Jawaban: A
   Pembahasan: Gugus pergi yang baik adalah basa yang lemah atau spesi yang stabil setelah keluar. I⁻ adalah basa konjugat dari HI, asam kuat, sehingga I⁻ adalah gugus pergi yang sangat baik.
4. Pelarut manakah yang paling mendukung reaksi SN1?
   • A. Aseton (CH₃COCH₃)
   • B. Dimetilformamida (DMF)
   • C. Dimetilsulfoksida (DMSO)
   • D. Air (H₂O)
   Jawaban: D
   Pembahasan: Reaksi SN1 disukai oleh pelarut protik polar (seperti air atau alkohol) karena mampu menstabilkan baik karbokation intermediet maupun gugus pergi yang terionisasi melalui ikatan hidrogen.
5. Reaksi SN2 biasanya menghasilkan produk dengan…
   • A. Inversi konfigurasi
   • B. Retensi konfigurasi
   • C. Rasemisasi
   • D. Pembentukan produk eliminasi
   Jawaban: A
   Pembahasan: Reaksi SN2 melibatkan serangan nukleofil dari sisi belakang gugus pergi, menghasilkan inversi konfigurasi pada pusat kiral (inversi Walden).
6. Yang manakah dari spesi berikut yang merupakan nukleofil terkuat?
   • A. H₂O
   • B. CH₃COOH
   • C. CH₃O⁻
   • D. Cl⁻
   Jawaban: C
   Pembahasan: Kekuatan nukleofil umumnya meningkat dengan muatan negatif dan menurun dengan ukuran atom yang lebih besar dalam satu periode (kecuali dalam pelarut protik, di mana polarisabilitas menjadi penting). OH⁻ lebih nukleofilik daripada H₂O.
7. Substitusi elektrofilik aromatik (SEA) adalah jenis reaksi yang khas untuk…
   • A. Alkana
   • B. Cincin benzena
   • C. Alkena
   • D. Alkohol
   Jawaban: B
   Pembahasan: Cincin aromatik seperti benzena adalah kaya elektron dan sangat reaktif terhadap elektrofil, mengalami substitusi di mana atom hidrogen digantikan oleh elektrofil.
8. Gugus -NO₂ pada cincin benzena adalah gugus…
   • A. Pendeaktivasi dan pengarah meta
   • B. Pengaktivasi dan pengarah orto/para
   • C. Pendeaktivasi dan pengarah orto/para
   • D. Pengaktivasi dan pengarah meta
   Jawaban: A
   Pembahasan: Gugus -NO₂ adalah gugus penarik elektron yang kuat, yang menonaktifkan cincin benzena terhadap serangan elektrofil dan mengarahkan substitusi ke posisi meta.
9. Reaksi halogenasi alkana (misalnya, CH₄ + Cl₂) dengan adanya cahaya UV adalah contoh reaksi…
   • A. Substitusi nukleofilik
   • B. Substitusi elektrofilik
   • C. Substitusi radikal bebas
   • D. Eliminasi
   Jawaban: C
   Pembahasan: Halogenasi alkana dengan cahaya UV atau panas berlangsung melalui mekanisme radikal bebas, di mana atom hidrogen digantikan oleh atom halogen.
10. Manakah pernyataan yang benar tentang laju reaksi SN2?
    • A. Bergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofil
    • B. Hanya bergantung pada konsentrasi substrat
    • C. Hanya bergantung pada konsentrasi nukleofil
    • D. Tidak bergantung pada konsentrasi reaktan
    Jawaban: A
    Pembahasan: Laju reaksi SN2 bergantung pada konsentrasi substrat dan konsentrasi nukleofil karena keduanya terlibat dalam tahap penentu laju tunggal.
11. Jika (R)-2-bromobutana bereaksi dengan natrium hidroksida (NaOH) dalam kondisi SN2, produk utamanya akan memiliki konfigurasi…
    • A. (S)
    • B. (R)
    • C. Rasemat
    • D. Tidak dapat ditentukan
    Jawaban: A
    Pembahasan: Reaksi SN2 pada pusat kiral menghasilkan inversi konfigurasi. Jadi, jika reaktan adalah (R), produk akan menjadi (S).
12. Reaksi SN1 lebih mungkin terjadi pada substrat…
    • A. Metil
    • B. Primer
    • C. Sekunder
    • D. Tersier
    Jawaban: D
    Pembahasan: Karbokation tersier paling stabil karena efek hiperkonjugasi dari tiga gugus alkil, sehingga substrat tersier paling mudah membentuk karbokation dan mengalami SN1.
13. Pelarut aprotik polar seperti DMSO atau DMF lebih disukai untuk reaksi…
    • A. SN1
    • B. SN2
    • C. Substitusi elektrofilik aromatik
    • D. Substitusi radikal bebas
    Jawaban: B
    Pembahasan: Pelarut aprotik polar efektif dalam melarutkan nukleofil tanpa mengsolvasi nukleofil secara kuat, sehingga meningkatkan nukleofilisitas dan mempercepat reaksi SN2.
14. Manakah dari reaksi berikut yang merupakan contoh substitusi elektrofilik aromatik?
    • A. Nitrasi benzena
    • B. Hidrogenasi benzena
    • C. Oksidasi benzena
    • D. Reduksi benzena
    Jawaban: A
    Pembahasan: Nitration of benzene is a classic example of electrophilic aromatic substitution, where a nitro group (-NO₂) replaces a hydrogen atom on the benzene ring, using a nitronium ion (NO₂⁺) as the electrophile.
15. Karbokation dapat mengalami penataan ulang (rearrangement) untuk membentuk karbokation yang lebih stabil. Penataan ulang ini terjadi melalui pergeseran…
    • A. Gugus pergi
    • B. Nukleofil
    • C. Hidrida atau alkil
    • D. Elektrofil
    Jawaban: C
    Pembahasan: Karbokation dapat mengalami penataan ulang melalui pergeseran hidrida (1,2-hidrida shift) atau pergeseran alkil (1,2-alkil shift) untuk membentuk karbokation yang lebih stabil (misalnya dari sekunder ke tersier).
16. Reagen yang digunakan untuk reaksi Friedel-Crafts alkilasi adalah…
    • A. HNO₃/H₂SO₄
    • B. R-X/AlCl₃
    • C. Br₂/FeBr₃
    • D. SO₃/H₂SO₄
    Jawaban: B
    Pembahasan: Reaksi Friedel-Crafts alkilasi menggunakan alkil halida (R-X) dan asam Lewis (seperti AlCl₃) sebagai katalis untuk menambahkan gugus alkil ke cincin aromatik.
17. Mana yang merupakan gugus pengaktivasi dan pengarah orto/para pada cincin benzena?
    • A. -COOH
    • B. -OH
    • C. -CN
    • D. -CHO
    Jawaban: B
    Pembahasan: Gugus -OH (hidroksil) adalah gugus pendorong elektron yang kuat melalui resonansi, sehingga mengaktivasi cincin dan mengarahkan substitusi ke posisi orto dan para.
18. Produk utama dari reaksi 1-bromopropana dengan natrium metoksida (CH₃ONa) dalam metanol adalah…
    • A. Propil metil eter (CH₃OCH₂CH₂CH₃)
    • B. Propena (CH₂=CHCH₃)
    • C. 1-Propanol (CH₃CH₂CH₂OH)
    • D. 2-Bromopropana
    Jawaban: A
    Pembahasan: 1-Bromopropana adalah alkil halida primer. CH₃ONa adalah nukleofil kuat dan basa kuat. Dalam metanol, SN2 akan dominan menghasilkan eter (CH₃OCH₂CH₂CH₃), meskipun eliminasi (E2) juga mungkin terjadi pada tingkat yang lebih rendah jika suhu tinggi.
19. Dalam reaksi SN1, jika substrat adalah senyawa kiral, produk yang terbentuk cenderung…
    • A. Hanya satu enantiomer
    • B. Inversi konfigurasi murni
    • C. Campuran rasemat
    • D. Retensi konfigurasi murni
    Jawaban: C
    Pembahasan: Karbokation intermediet pada SN1 adalah planar. Nukleofil dapat menyerang dari kedua sisi dengan probabilitas yang hampir sama, menghasilkan campuran rasemat (rasemisasi parsial atau lengkap) jika pusat kiral terbentuk.
20. Manakah pernyataan yang tepat mengenai perbedaan utama antara SN1 dan SN2?
    • A. SN1 dua tahap dengan karbokation, SN2 satu tahap tanpa karbokation.
    • B. SN1 disukai oleh substrat primer, SN2 oleh substrat tersier.
    • C. SN1 menghasilkan inversi, SN2 menghasilkan rasemisasi.
    • D. SN1 disukai oleh pelarut aprotik, SN2 oleh pelarut protik.
    Jawaban: A
    Pembahasan: SN1 adalah reaksi dua tahap yang melibatkan intermediet karbokation, sedangkan SN2 adalah reaksi satu tahap yang terjadi secara serentak ( concerted mechanism) tanpa intermediet.

Isian Singkat

1. Tahap penentu laju dalam reaksi SN1 melibatkan pembentukan intermediet ____.
   Jawaban: Karbokation
2. Reaksi SN2 memiliki orde reaksi total ____.
   Jawaban: Dua
3. Asam Lewis seperti AlCl₃ sering digunakan sebagai ____ dalam reaksi substitusi elektrofilik aromatik.
   Jawaban: Katalis
4. Nukleofil adalah spesi yang mendonorkan ____ kepada elektrofil.
   Jawaban: Pasangan elektron
5. Reaksi substitusi radikal bebas pada alkana biasanya diinisiasi oleh ____.
   Jawaban: Cahaya UV atau panas

Uraian

1. Jelaskan perbedaan mendasar antara mekanisme reaksi SN1 dan SN2, termasuk faktor-faktor utama yang memengaruhinya (substrat, pelarut, nukleofil, gugus pergi).
   Jawaban: Reaksi SN1 (Substitusi Nukleofilik Unimolekuler) adalah reaksi dua tahap yang melibatkan pembentukan karbokation intermediet. Laju reaksi hanya bergantung pada konsentrasi substrat. SN1 disukai oleh substrat tersier (karena karbokation tersier stabil), pelarut protik polar (menstabilkan karbokation dan gugus pergi), dan gugus pergi yang baik. Produknya cenderung rasemat jika pusat kiral terbentuk. Reaksi SN2 (Substitusi Nukleofilik Bimolekuler) adalah reaksi satu tahap (concerted) di mana nukleofil menyerang dari sisi belakang gugus pergi secara bersamaan. Laju reaksi bergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofil. SN2 disukai oleh substrat metil atau primer (hambatan sterik minimal), pelarut aprotik polar (meningkatkan nukleofilisitas), nukleofil kuat, dan gugus pergi yang baik. Produknya selalu mengalami inversi konfigurasi jika pusat kiral terlibat.
2. Gambarlah mekanisme reaksi SN2 dari 1-kloropropana dengan natrium iodida (NaI) dalam aseton. Tunjukkan panah pergerakan elektron.
   Jawaban: Mekanisme SN2: I⁻ (nukleofil) menyerang atom karbon yang terikat pada Cl dari sisi belakang, sementara ikatan C-Cl putus secara serentak. Ini membentuk keadaan transisi di mana nukleofil dan gugus pergi terikat parsial pada karbon yang sama, dan kemudian menghasilkan 1-iodopropana dan Cl⁻. Panah elektron dari pasangan elektron bebas I⁻ ke C, dan panah dari ikatan C-Cl ke Cl.
3. Prediksikan produk utama dari reaksi 2-bromo-2-metilpropana dengan air (H₂O) sebagai nukleofil dan pelarut. Jelaskan mengapa reaksi tersebut cenderung mengikuti mekanisme SN1.
   Jawaban: 2-Bromo-2-metilpropana adalah alkil halida tersier. Air adalah nukleofil yang lemah dan pelarut protik polar. Kondisi ini sangat mendukung mekanisme SN1. Tahap pertama adalah ionisasi 2-bromo-2-metilpropana membentuk karbokation tersier yang stabil. Karbokation ini kemudian diserang oleh air untuk membentuk protonated alkohol, yang kemudian kehilangan proton untuk menghasilkan 2-metil-2-propanol. Produk utamanya adalah 2-metil-2-propanol. Reaksi cenderung SN1 karena substrat tersier dapat membentuk karbokation tersier yang stabil, dan pelarut protik polar menstabilkan karbokation serta gugus pergi.
4. Jelaskan bagaimana gugus -CH₃ (metil) memengaruhi reaktivitas dan orientasi substitusi pada cincin benzena dalam reaksi substitusi elektrofilik aromatik.
   Jawaban: Gugus -CH₃ adalah gugus pendorong elektron melalui efek induktif (hiperkonjugasi). Ini mengaktivasi cincin benzena terhadap serangan elektrofilik, membuat reaksi SEA lebih cepat daripada benzena tak tersubstitusi. Selain itu, -CH₃ adalah gugus pengarah orto/para. Ini karena ketika elektrofil menyerang posisi orto atau para, intermediet karbokation yang terbentuk memiliki struktur resonansi di mana muatan positif dapat distabilkan oleh gugus metil (melalui hiperkonjugasi), bahkan pada karbon yang terikat langsung pada gugus metil. Ini tidak terjadi pada serangan posisi meta, sehingga intermediet meta kurang stabil.
5. Bagaimana kekuatan nukleofil dan kualitas gugus pergi memengaruhi laju reaksi SN2?
   Jawaban: Dalam reaksi SN2, baik kekuatan nukleofil maupun kualitas gugus pergi secara langsung memengaruhi laju reaksi. Nukleofil yang lebih kuat akan menyerang karbon elektrofilik lebih cepat, meningkatkan laju reaksi. Gugus pergi yang lebih baik (yaitu, basa yang lebih lemah dan lebih stabil) akan lebih mudah meninggalkan substrat, menurunkan energi aktivasi untuk keadaan transisi SN2, dan dengan demikian mempercepat laju reaksi. Keduanya adalah faktor krusial karena terlibat dalam tahap penentu laju tunggal.

Menjodohkan

1. Jodohkan jenis reaksi substitusi dengan karakteristik utamanya.
   SN1

   Pembentukan karbokation

   SN2

   Inversi konfigurasi

   Substitusi Elektrofilik Aromatik

   Cincin benzena

   Substitusi Radikal Bebas

   Cahaya UV
   Kunci: SN1 = Pembentukan karbokation; SN2 = Inversi konfigurasi; Substitusi Elektrofilik Aromatik = Cincin benzena; Substitusi Radikal Bebas = Cahaya UV
2. Jodohkan reagen/kondisi dengan jenis reaksi substitusi elektrofilik aromatik yang sesuai.
   HNO₃/H₂SO₄

   Nitrasi

   Br₂/FeBr₃

   Brominasi

   R-Cl/AlCl₃

   Friedel-Crafts Alkilasi

   SO₃/H₂SO₄

   Sulfonasi
   Kunci: HNO₃/H₂SO₄ = Nitrasi; Br₂/FeBr₃ = Brominasi; R-Cl/AlCl₃ = Friedel-Crafts Alkilasi; SO₃/H₂SO₄ = Sulfonasi