Taklukkan Kimia Organik: Kumpulan Soal Amina Lengkap dengan Kunci Jawaban dan Pembahasan

soal amina

Selamat datang di sumber belajar terlengkap untuk menguasai materi amina dalam kimia organik! Artikel ini menyajikan kumpulan soal amina yang dirancang khusus untuk membantu Anda memahami konsep dasar hingga lanjutan mengenai senyawa amina. Amina adalah salah satu gugus fungsi penting yang sering muncul dalam ujian kimia, baik di tingkat sekolah menengah atas maupun perguruan tinggi. Dengan latihan soal yang bervariasi, mulai dari pilihan ganda, isian singkat, esai, hingga mencocokkan, Anda akan memiliki kesempatan untuk menguji pemahaman Anda secara menyeluruh. Setiap soal amina dilengkapi dengan kunci jawaban dan pembahasan mendetail, memastikan Anda tidak hanya mengetahui jawaban yang benar tetapi juga memahami alasan di baliknya. Persiapkan diri Anda untuk menghadapi ujian dan tingkatkan kemampuan analisis Anda dalam kimia organik dengan berlatih soal amina ini. Mari kita mulai perjalanan belajar yang efektif dan menyenangkan!

A. Soal Pilihan Ganda (20 Soal)

Senyawa berikut yang merupakan amina sekunder adalah…
A. CH₃CH₂NH₂
B. (CH₃)₃N
C. CH₃NHCH₃
D. C₆H₅NH₂
E. CH₃CH(NH₂)CH₃
Nama IUPAC yang tepat untuk senyawa (CH₃)₂CHNH₂ adalah…
A. Dimetilamina
B. Isopropilamina
C. 2-Propilamina
D. 2-Aminopropana
E. Propana-2-amina
Urutan kebasaan yang benar dari yang paling basa ke paling tidak basa di antara amonia, metilamina, dimetilamina, dan trimetilamina dalam fase gas adalah…
A. (CH₃)₃N > (CH₃)₂NH > CH₃NH₂ > NH₃
B. (CH₃)₂NH > CH₃NH₂ > (CH₃)₃N > NH₃
C. NH₃ > CH₃NH₂ > (CH₃)₂NH > (CH₃)₃N
D. CH₃NH₂ > (CH₃)₂NH > (CH₃)₃N > NH₃
E. (CH₃)₂NH > (CH₃)₃N > CH₃NH₂ > NH₃
Mengapa titik didih etilamina (CH₃CH₂NH₂) lebih rendah dibandingkan etanol (CH₃CH₂OH) yang memiliki massa molekul relatif (Mr) serupa?
A. Etilamina memiliki ikatan hidrogen yang lebih kuat.
B. Nitrogen lebih elektronegatif daripada oksigen.
C. Ikatan hidrogen pada amina lebih lemah dibandingkan alkohol.
D. Etilamina bersifat lebih polar.
E. Etilamina memiliki gugus alkil yang lebih besar.
Produk utama dari reaksi anilin (C₆H₅NH₂) dengan asam klorida (HCl) adalah…
A. Klorobenzena
B. Sikloheksilamina
C. Anilin hidroklorida
D. Asam benzoat
E. Fenol
Reaksi amina primer alifatik dengan asam nitrit (HNO₂) pada suhu rendah akan menghasilkan…
A. Nitroalkana
B. Alkena
C. Alkohol dan gas nitrogen
D. Alkil halida
E. Amida
Amina yang tidak dapat membentuk ikatan hidrogen antarmolekul adalah…
A. Amina primer
B. Amina sekunder
C. Amina tersier
D. Amonia
E. Semua jenis amina dapat membentuk ikatan hidrogen.
Senyawa berikut yang dapat bereaksi dengan asil klorida untuk membentuk amida adalah…
A. (CH₃)₃N
B. CH₃OH
C. CH₃CH₂NH₂
D. CH₃COOH
E. CH₃Cl
Sintesis amina melalui reduksi nitril (R-C≡N) biasanya menggunakan reagen…
A. H₂/Pd
B. KMnO₄
C. LiAlH₄ diikuti H₂O
D. NaOH
E. Br₂/KOH
Manakah pernyataan yang benar mengenai kebasaan amina aromatik (misal anilin) dibandingkan amina alifatik (misal metilamina)?
A. Amina aromatik lebih basa karena efek resonansi.
B. Amina aromatik lebih basa karena gugus aril bersifat pendorong elektron.
C. Amina aromatik kurang basa karena pasangan elektron bebas N terdelokalisasi ke cincin benzena.
D. Amina aromatik dan alifatik memiliki kebasaan yang sama.
E. Amina aromatik selalu lebih basa daripada amonia.
Amina yang menunjukkan hasil positif pada uji Hinsberg dengan pembentukan sulfonamida yang larut dalam basa kuat adalah…
A. Amina primer
B. Amina sekunder
C. Amina tersier
D. Amonia
E. Semua jenis amina
Produk dari reaksi metilamina (CH₃NH₂) dengan metil klorida (CH₃Cl) berlebih adalah…
A. Dimetilamina
B. Trimetilamina
C. Tetrametilamonium klorida
D. Metanol
E. Metana
Senyawa berikut yang merupakan amina primer adalah…
A. N-Metilmetanamina
B. N,N-Dimetilmetanamina
C. Sikloheksilamina
D. Dietilamina
E. Trimetilamina
Apa jenis isomer yang ditunjukkan oleh n-propilamina dan isopropilamina?
A. Isomer posisi
B. Isomer rantai
C. Isomer fungsi
D. Isomer optik
E. Isomer geometris
Reaksi Hofmann eliminasi pada garam amonium kuarterner menghasilkan…
A. Alkohol
B. Aldehida
C. Keton
D. Alkena
E. Asam karboksilat
Senyawa piridin (C₅H₅N) adalah contoh dari…
A. Amina alifatik
B. Amina primer
C. Amina sekunder
D. Amina heterosiklik
E. Amina tersier
Manakah dari berikut ini yang merupakan amina tersier?
A. CH₃CH₂NH₂
B. (CH₃)₂CHNH₂
C. (CH₃CH₂)₂NH
D. N,N-Dietilpropana-1-amina
E. Anilin
Mengapa amina rantai pendek mudah larut dalam air?
A. Karena bersifat nonpolar.
B. Karena dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air.
C. Karena memiliki titik didih rendah.
D. Karena bersifat asam.
E. Karena massa molekulnya besar.
Reaksi yang mengubah amida menjadi amina dengan satu atom karbon lebih sedikit dikenal sebagai…
A. Reduksi nitril
B. Reduksi amida
C. Reaksi Hofmann degradasi
D. Sintesis Gabriel
E. Reaksi Williamson
Produk dari reaksi CH₃CH₂CH₂NH₂ dengan CH₃COCl adalah…
A. N-Propilasetamida
B. Propilamina asetat
C. Etil propanoat
D. Propana-1-ol
E. N-Metilpropanamida

B. Soal Isian Singkat (5 Soal)

Amina yang memiliki satu gugus alkil atau aril yang terikat pada atom nitrogen disebut amina __________.
Hasil reaksi antara anilin (C₆H₅NH₂) dengan asam klorida (HCl) adalah garam yang disebut __________.
Gugus fungsional yang khas pada senyawa amina adalah __________.
Sebutkan nama umum dari CH₃NH₂.
Amina rantai pendek bersifat __________ dalam air karena dapat membentuk ikatan hidrogen.

C. Soal Esai (Uraian) (5 Soal)

Jelaskan perbedaan kebasaan amina primer, sekunder, dan tersier alifatik dalam fase larutan air, serta bandingkan dengan kebasaan amonia.
Mengapa anilin (amina aromatik) jauh lebih lemah basanya dibandingkan sikloheksilamina (amina alifatik) meskipun keduanya merupakan amina primer? Jelaskan dengan konsep resonansi.
Gambarkan skema reaksi dan jelaskan mekanisme singkat pembentukan N-etilbenzamida dari etilamina dan benzoil klorida.
Bagaimana cara membedakan amina primer, sekunder, dan tersier menggunakan uji Hinsberg? Jelaskan hasil yang diharapkan untuk masing-masing jenis amina.
Jelaskan dua metode sintesis umum untuk mendapatkan amina primer alifatik dari senyawa non-amina.

D. Soal Mencocokkan (2 Soal)

Soal 1: Cocokkan jenis amina dengan deskripsi strukturnya.

Amina Primer:
Amina Sekunder:
Amina Tersier:

Pilihan:

Atom N terikat pada dua gugus alkil/aril dan satu atom H.
Atom N terikat pada satu gugus alkil/aril dan dua atom H.
Atom N terikat pada tiga gugus alkil/aril.

Soal 2: Cocokkan reagen dengan perubahan yang terjadi pada amina.

Asam Nitrit (HNO₂) dengan amina primer alifatik:
Alkil Halida (berlebih) dengan amonia:
Asil Klorida dengan amina primer/sekunder:

Pilihan:

Pembentukan garam amonium kuarterner.
Pembentukan alkohol dan gas nitrogen.
Pembentukan amida.

Kunci Jawaban

A. Kunci Jawaban Pilihan Ganda

C. CH₃NHCH₃
Pembahasan: Amina sekunder adalah amina di mana atom nitrogen terikat pada dua gugus alkil/aril dan satu atom hidrogen. CH₃NHCH₃ (dimetilamina) memenuhi kriteria ini.
D. 2-Aminopropana
Pembahasan: Gugus NH₂ terikat pada atom karbon kedua dari rantai propana. Oleh karena itu, nama IUPAC-nya adalah 2-aminopropana atau propana-2-amina. Pilihan D lebih umum.
A. (CH₃)₃N > (CH₃)₂NH > CH₃NH₂ > NH₃
Pembahasan: Dalam fase gas, efek pendorong elektron dari gugus alkil meningkatkan kebasaan amina karena menstabilkan ion amonium yang terbentuk. Semakin banyak gugus alkil, semakin basa.
C. Ikatan hidrogen pada amina lebih lemah dibandingkan alkohol.
Pembahasan: Meskipun keduanya dapat membentuk ikatan hidrogen, ikatan hidrogen pada alkohol lebih kuat karena oksigen lebih elektronegatif daripada nitrogen, membuat ikatan O-H lebih polar dan hidrogen lebih parsial positif.
C. Anilin hidroklorida
Pembahasan: Amina bersifat basa dan bereaksi dengan asam kuat seperti HCl membentuk garam amonium. Anilin hidroklorida adalah C₆H₅NH₃⁺Cl⁻.
C. Alkohol dan gas nitrogen
Pembahasan: Amina primer alifatik bereaksi dengan HNO₂ membentuk garam diazonium yang sangat tidak stabil dan segera terurai menghasilkan alkohol dan gas nitrogen (N₂).
C. Amina tersier
Pembahasan: Amina tersier (R₃N) tidak memiliki atom hidrogen yang terikat langsung pada nitrogen, sehingga tidak dapat bertindak sebagai donor ikatan hidrogen antarmolekul sesama amina.
C. CH₃CH₂NH₂
Pembahasan: Amina primer dan sekunder memiliki atom hidrogen pada nitrogen yang dapat digantikan oleh gugus asil, membentuk amida. Amina tersier tidak memiliki H pada N sehingga tidak dapat bereaksi dengan asil klorida membentuk amida.
C. LiAlH₄ diikuti H₂O
Pembahasan: Reduksi nitril (R-C≡N) menjadi amina primer (RCH₂NH₂) biasanya dilakukan dengan agen pereduksi kuat seperti Lithium Aluminium Hidrida (LiAlH₄) diikuti hidrolisis.
C. Amina aromatik kurang basa karena pasangan elektron bebas N terdelokalisasi ke cincin benzena.
Pembahasan: Pasangan elektron bebas pada nitrogen anilin dapat beresonansi dengan cincin benzena, membuatnya kurang tersedia untuk menerima proton, sehingga kebasaannya berkurang.
A. Amina primer
Pembahasan: Pada uji Hinsberg, amina primer membentuk sulfonamida yang memiliki hidrogen asam pada nitrogen, sehingga dapat bereaksi dengan basa kuat membentuk garam yang larut dalam air.
C. Tetrametilamonium klorida
Pembahasan: Amina bereaksi dengan alkil halida (alkilasi) secara berulang. Metilamina akan teralkilasi menjadi dimetilamina, trimetilamina, dan akhirnya garam amonium kuarterner (tetrametilamonium klorida) jika alkil halida berlebih.
C. Sikloheksilamina
Pembahasan: Sikloheksilamina memiliki gugus NH₂ yang terikat pada cincin sikloheksil, dengan dua atom hidrogen terikat pada nitrogen. Ini adalah definisi amina primer.
B. Isomer rantai
Pembahasan: n-propilamina (CH₃CH₂CH₂NH₂) dan isopropilamina (CH₃CH(NH₂)CH₃) memiliki rumus molekul yang sama tetapi perbedaan pada struktur rantai karbonnya (linear vs bercabang).
D. Alkena
Pembahasan: Eliminasi Hofmann adalah metode untuk menghasilkan alkena dari garam amonium kuarterner melalui perlakuan dengan basa kuat dan pemanasan.
D. Amina heterosiklik
Pembahasan: Piridin adalah senyawa heterosiklik yang mengandung nitrogen sebagai heteroatom dalam cincin aromatik, sehingga termasuk amina heterosiklik.
D. N,N-Dietilpropana-1-amina
Pembahasan: N,N-Dietilpropana-1-amina memiliki atom nitrogen yang terikat pada satu gugus propil dan dua gugus etil, tanpa atom hidrogen yang terikat langsung pada nitrogen. Ini adalah amina tersier.
B. Karena dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air.
Pembahasan: Atom nitrogen pada amina memiliki pasangan elektron bebas dan dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air, serta hidrogen pada amina primer/sekunder juga dapat berikatan hidrogen dengan air.
C. Reaksi Hofmann degradasi
Pembahasan: Reaksi Hofmann degradasi (atau Hofmann rearrangement) mengubah amida menjadi amina dengan satu atom karbon lebih sedikit.
A. N-Propilasetamida
Pembahasan: Amina primer (CH₃CH₂CH₂NH₂) bereaksi dengan asil klorida (CH₃COCl) melalui substitusi nukleofilik membentuk amida. Gugus propil tetap terikat pada nitrogen, dan gugus asetil terikat pada nitrogen, membentuk N-propilasetamida.

B. Kunci Jawaban Isian Singkat

primer
anilinium klorida (atau anilin hidroklorida)
-NH₂ (amina primer), >NH (amina sekunder), >N- (amina tersier) atau gugus amino
Metilamina
larut

C. Kunci Jawaban Esai (Uraian)

Perbedaan Kebasaan Amina Alifatik dan Amonia dalam Larutan Air:
- Amonia (NH₃): Bersifat basa lemah. Pasangan elektron bebas pada nitrogen kurang distabilkan.
- Amina Primer (RNH₂): Lebih basa dari amonia. Gugus alkil (R) bersifat pendorong elektron (+I), yang meningkatkan kerapatan elektron pada nitrogen, sehingga pasangan elektron bebas lebih mudah disumbangkan untuk menerima proton.
- Amina Sekunder (R₂NH): Umumnya paling basa di antara ketiganya dalam larutan air. Dua gugus alkil memberikan efek pendorong elektron yang lebih kuat dibandingkan satu gugus alkil pada amina primer.
- Amina Tersier (R₃N): Kebasaannya sedikit lebih rendah dari amina sekunder, dan kadang lebih rendah dari amina primer dalam larutan air. Meskipun memiliki tiga gugus pendorong elektron, efek sterik (ruang) dari tiga gugus alkil yang besar menghambat solvasi (penyelubungan oleh molekul air) ion amonium tersier yang terbentuk, sehingga menstabilkan kation lebih sedikit.
Urutan Kebasaan (umumnya): Amina sekunder > Amina primer > Amina tersier ≈ Amonia.
Anilin (amina aromatik) jauh lebih lemah basanya dibandingkan sikloheksilamina (amina alifatik) karena perbedaan ketersediaan pasangan elektron bebas pada atom nitrogen.
- Sikloheksilamina: Pasangan elektron bebas pada nitrogen bebas dan tidak terdelokalisasi. Gugus sikloheksil memberikan sedikit efek pendorong elektron, membuat nitrogen lebih kaya elektron dan mudah menerima proton.
- Anilin: Pasangan elektron bebas pada nitrogen dapat beresonansi (terdelokalisasi) ke dalam cincin benzena. Ini berarti pasangan elektron bebas tersebut tidak sepenuhnya tersedia untuk disumbangkan kepada proton. Delokalisasi ini menstabilkan anilin itu sendiri, tetapi membuat ion anilinium (konjugat asamnya) kurang stabil dibandingkan jika elektron tidak terdelokalisasi. Akibatnya, anilin memiliki kecenderungan lebih rendah untuk menerima proton, menjadikannya basa yang lebih lemah.
Pembentukan N-etilbenzamida dari Etilamina dan Benzoil Klorida:

Reaksi:

C₆H₅COCl + CH₃CH₂NH₂ → C₆H₅CONHCH₂CH₃ + HCl

Benzoil Klorida + Etilamina → N-Etilbenzamida + Asam Klorida

Mekanisme Singkat:
1. Atom nitrogen pada etilamina (nukleofil) menyerang atom karbon karbonil pada benzoil klorida (elektrofil).
2. Elektron dari ikatan pi C=O berpindah ke oksigen, membentuk zat antara tetrahedral.
3. Elektron pada oksigen kembali membentuk ikatan pi C=O, dan ion klorida (Cl⁻) dieliminasi sebagai gugus pergi yang baik.
4. Deprotonasi (penghilangan H⁺) dari nitrogen oleh molekul etilamina lain atau basa yang ada akan menghasilkan N-etilbenzamida netral.
Uji Hinsberg digunakan untuk membedakan amina primer, sekunder, dan tersier menggunakan reagen benzenesulfonil klorida (C₆H₅SO₂Cl) dan larutan basa kuat (misalnya KOH).
- Amina Primer (RNH₂): Bereaksi dengan benzenesulfonil klorida membentuk sulfonamida primer (RNHSO₂C₆H₅). Sulfonamida primer ini memiliki hidrogen asam pada nitrogen, sehingga dapat bereaksi lebih lanjut dengan basa kuat (KOH) membentuk garam sulfonamida yang larut dalam air. Penambahan asam kemudian akan mengendapkan kembali sulfonamida primer.
- Amina Sekunder (R₂NH): Bereaksi dengan benzenesulfonil klorida membentuk sulfonamida sekunder (R₂NSO₂C₆H₅). Sulfonamida sekunder ini tidak memiliki hidrogen asam pada nitrogen, sehingga tidak larut dalam basa kuat. Terlihat sebagai endapan yang tidak larut dalam larutan basa.
- Amina Tersier (R₃N): Umumnya tidak bereaksi dengan benzenesulfonil klorida karena tidak memiliki hidrogen pada nitrogen yang dapat digantikan. Amina tersier tetap tidak larut dalam larutan basa. Namun, jika amina tersier larut dalam asam (sebagai garam amonium), ia akan tetap larut dalam basa karena tidak ada reaksi yang terjadi.
Dua metode sintesis umum untuk mendapatkan amina primer alifatik dari senyawa non-amina:
1. Reduksi Nitril:
  Nitril (R-C≡N) dapat direduksi menjadi amina primer (RCH₂NH₂) menggunakan agen pereduksi kuat seperti Lithium Aluminium Hidrida (LiAlH₄) diikuti dengan hidrolisis (H₂O). Reaksi ini menambahkan dua atom karbon ke rantai, yaitu gugus metilen (-CH₂-), sehingga amina yang dihasilkan memiliki satu atom karbon lebih banyak daripada alkil halida awal yang digunakan untuk membentuk nitril.
  
  Contoh: CH₃CH₂C≡N –(1. LiAlH₄, 2. H₂O)–> CH₃CH₂CH₂NH₂
2. Sintesis Gabriel:
  Sintesis Gabriel adalah metode yang baik untuk menghasilkan amina primer tanpa adanya amina sekunder atau tersier sebagai produk samping. Metode ini melibatkan reaksi ftalimida dengan alkil halida primer (SN₂), diikuti dengan hidrolisis (asam atau basa) atau hidrazinolisis (dengan hidrazin, H₂NNH₂). Ini menghasilkan amina primer (RNH₂) dan garam ftalat atau ftalhidrazida.
  
  Contoh: Ftalimida –(1. KOH, 2. R-X, 3. H₂NNH₂)–> RNH₂

D. Kunci Jawaban Mencocokkan