Selamat datang di sumber belajar terlengkap untuk memahami seluk-beluk kimia farmasi dan sintesis obat! Artikel ini menyajikan kumpulan soal kimia farmasi sintesis obat yang dirancang khusus untuk menguji dan memperdalam pemahaman Anda. Dari mekanisme reaksi dasar hingga rute sintesis obat kompleks, setiap soal telah disusun dengan cermat untuk mencakup berbagai aspek penting dalam bidang ini. Dengan format pilihan ganda, isian singkat, uraian, dan mencocokkan, Anda akan diajak untuk mengaplikasikan konsep-konsep kunci, mengidentifikasi reagen yang tepat, memahami strategi sintesis, serta menganalisis struktur dan sifat obat. Kumpulan soal ini sangat ideal bagi mahasiswa farmasi, kimia, atau siapa pun yang tertarik dengan proses pembuatan obat dan ingin menguasai materi kimia farmasi sintesis obat. Mari uji pengetahuan Anda dan persiapkan diri untuk menghadapi tantangan di dunia farmasi!
Berikut adalah kumpulan soal kimia farmasi sintesis obat:
A. Soal Pilihan Ganda (20 Soal)
- Senyawa berikut yang merupakan prekursor umum dalam sintesis parasetamol adalah…
- A. Anilin
- B. Fenol
- C. Asam salisilat
- D. p-Aminofenol
- E. Benzaldehida
- Reaksi yang melibatkan pembentukan ikatan peptida antara gugus karboksil dan gugus amina disebut reaksi…
- A. Esterifikasi
- B. Amidasi
- C. Hidrolisis
- D. Oksidasi
- E. Reduksi
- Dalam sintesis Aspirin (asam asetilsalisilat) dari asam salisilat, reagen yang umum digunakan untuk asetilasi adalah…
- A. Asam asetat
- B. Aseton
- C. Anhidrida asetat
- D. Kloroform
- E. Etanol
- Gugus fungsi yang paling sering ditemukan pada obat golongan β-laktam adalah…
- A. Ester
- B. Eter
- C. Amida siklik
- D. Karboksilat
- E. Aldehida
- Reaksi Diels-Alder merupakan contoh reaksi…
- A. Substitusi nukleofilik
- B. Eliminasi
- C. Adisi siklo
- D. Oksidasi
- E. Reduksi
- Tujuan utama dari penggunaan gugus pelindung (protecting group) dalam sintesis obat adalah untuk…
- A. Meningkatkan kelarutan senyawa
- B. Mencegah reaksi samping pada gugus fungsional tertentu
- C. Mempercepat laju reaksi
- D. Menurunkan titik didih senyawa
- E. Meningkatkan stabilitas termal
- Senyawa organologam yang sering digunakan dalam pembentukan ikatan karbon-karbon baru, seperti pada reaksi Grignard, adalah…
- A. Reagen Gilman
- B. Reagen Grignard
- C. Reagen Wittig
- D. Reagen Tollens
- E. Reagen Fehling
- Proses sintesis obat yang melibatkan pembentukan cincin heterosiklik baru disebut…
- A. Homologasi
- B. Siklisasi
- C. Alkylasi
- D. Asilasi
- E. Nitrasi
- Reagen yang digunakan untuk mereduksi gugus keton menjadi alkohol sekunder adalah…
- A. KMnO₄
- B. NaBH₄
- C. CrO₃
- D. H₂SO₄ pekat
- E. Br₂/H₂O
- Strategi sintesis obat yang dimulai dari molekul yang lebih kecil dan secara bertahap membangun struktur yang lebih kompleks disebut…
- A. Retrosintesis
- B. Sintesis konvergen
- C. Sintesis divergen
- D. Sintesis linier
- E. Sintesis de novo
- Dalam sintesis antibiotik penisilin, inti dasar yang penting adalah…
- A. Cincin tiazolidin
- B. Cincin β-laktam
- C. Cincin benzen
- D. Cincin piridin
- E. Cincin furan
- Reaksi Friedel-Crafts adalah contoh reaksi…
- A. Adisi elektrofilik
- B. Substitusi nukleofilik aromatik
- C. Substitusi elektrofilik aromatik
- D. Eliminasi
- E. Rearansemen
- Proses rekristalisasi dalam sintesis obat bertujuan untuk…
- A. Meningkatkan hasil reaksi
- B. Mempercepat laju reaksi
- C. Memurnikan produk
- D. Menurunkan biaya produksi
- E. Mengubah struktur kimia produk
- Metode yang digunakan untuk menentukan kemurnian suatu produk obat hasil sintesis adalah…
- A. Titrasi asam-basa
- B. Spektrofotometri UV-Vis
- C. Kromatografi lapis tipis (KLT)
- D. Destilasi
- E. Ekstraksi
- Senyawa intermediet yang sering digunakan dalam sintesis vitamin C (asam askorbat) adalah…
- A. Glukosa
- B. Fruktosa
- C. Sorbitol
- D. Asam glukonat
- E. Asam oksalat
- Reaksi Kolbe-Schmitt merupakan reaksi penting dalam sintesis…
- A. Parasetamol
- B. Aspirin
- C. Ibuprofen
- D. Penisilin
- E. Morfin
- Enantiomer adalah senyawa yang…
- A. Memiliki rumus molekul yang sama tetapi struktur berbeda
- B. Merupakan isomer posisi
- C. Merupakan bayangan cermin non-superimposable satu sama lain
- D. Memiliki titik didih dan titik leleh yang berbeda secara signifikan
- E. Tidak memiliki aktivitas optik
- Dalam sintesis obat, katalis yang digunakan untuk mempercepat reaksi tanpa ikut bereaksi secara stoikiometri disebut…
- A. Reagen
- B. Pelarut
- C. Inhibitor
- D. Katalis
- E. Aditif
- Reaksi Mitsunobu adalah reaksi yang digunakan untuk mengubah alkohol menjadi berbagai gugus fungsional lain dengan inversi konfigurasi, menggunakan kombinasi…
- A. Trifenilfosfin dan dietil azodikarboksilat (DEAD)
- B. Asam sulfat dan etanol
- C. Natrium borohidrida dan air
- D. Kalium permanganat dan basa
- E. Litium aluminium hidrida dan eter
- Prinsip kimia hijau (green chemistry) dalam sintesis obat menekankan pada…
- A. Penggunaan pelarut organik yang banyak
- B. Peningkatan jumlah limbah samping
- C. Desain proses yang meminimalkan atau menghilangkan penggunaan dan pembentukan zat berbahaya
- D. Peningkatan suhu reaksi untuk mempercepat proses
- E. Penggunaan reagen yang mahal untuk efisiensi
B. Soal Isian Singkat (5 Soal)
- Strategi sintesis yang bekerja mundur dari produk target ke prekursor yang tersedia secara komersial disebut _______.
- Nama gugus pelindung yang umum digunakan untuk melindungi gugus amina adalah _______.
- Reagen yang digunakan untuk mengubah alkohol primer menjadi aldehida tanpa oksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat adalah _______.
- Proses pemisahan campuran rasemat menjadi enantiomer murni disebut _______.
- Dalam sintesis Furosemida, salah satu reagen penting yang mengandung gugus sulfonil adalah _______.
C. Soal Uraian (5 Soal)
- Jelaskan secara singkat perbedaan antara sintesis linear dan sintesis konvergen dalam konteks sintesis obat kompleks. Berikan satu keunggulan sintesis konvergen.
- Bagaimana peran retrosintesis dalam merancang jalur sintesis obat baru? Jelaskan langkah-langkah dasar dalam melakukan analisis retrosintetik.
- Diskusikan mengapa kiralitas sangat penting dalam desain dan sintesis obat. Berikan contoh obat yang aktivitas farmakologisnya sangat bergantung pada kiralitasnya.
- Jelaskan mekanisme dasar reaksi alkilasi Friedel-Crafts dan sebutkan dua keterbatasan utama dari reaksi ini dalam sintesis obat.
- Uraikan metode umum untuk memurnikan produk obat hasil sintesis di laboratorium. Sebutkan minimal tiga metode dan jelaskan secara singkat prinsip kerjanya.
D. Soal Mencocokkan (2 Soal)
Soal 1: Cocokkan Obat dengan Golongan Kimianya
Cocokkan nama obat di kolom kiri dengan golongan kimianya yang paling tepat di kolom kanan.
| Obat | Golongan Kimia |
|---|---|
| 1. Parasetamol | A. Derivat β-Laktam |
| 2. Aspirin | B. Derivat Asam Salisilat |
| 3. Amoksisilin | C. Derivat p-Aminofenol |
| 4. Ibuprofen | D. Derivat Asam Propionat |
Soal 2: Cocokkan Reagen dengan Fungsinya
Cocokkan reagen di kolom kiri dengan fungsi utamanya dalam sintesis obat di kolom kanan.
| Reagen | Fungsi Utama |
|---|---|
| 1. Litium Aluminium Hidrida (LiAlH₄) | A. Oksidasi alkohol sekunder menjadi keton |
| 2. Piridinium Klorokromat (PCC) | B. Pembentukan ikatan C-C melalui adisi ke karbonil |
| 3. N-Bromosuksinimida (NBS) | C. Reduksi kuat gugus karbonil menjadi alkohol |
| 4. Reagen Grignard | D. Brominasi alilik atau benzilik |
Kunci Jawaban
A. Kunci Jawaban Soal Pilihan Ganda
- D. p-Aminofenol
Pembahasan: Parasetamol (N-asetil-p-aminofenol) disintesis dari p-aminofenol melalui reaksi asetilasi. - B. Amidasi
Pembahasan: Pembentukan ikatan peptida adalah contoh reaksi amidasi, di mana gugus karboksil bereaksi dengan gugus amina membentuk ikatan amida. - C. Anhidrida asetat
Pembahasan: Anhidrida asetat adalah agen asetilasi yang paling umum digunakan untuk mengubah gugus hidroksil fenolik pada asam salisilat menjadi gugus asetil ester. - C. Amida siklik
Pembahasan: Obat golongan β-laktam, seperti penisilin dan sefalosporin, memiliki cincin amida siklik empat anggota sebagai inti farmakofornya. - C. Adisi siklo
Pembahasan: Reaksi Diels-Alder adalah reaksi adisi siklo [4+2] antara diena dan dienofil, membentuk cincin enam anggota. - B. Mencegah reaksi samping pada gugus fungsional tertentu
Pembahasan: Gugus pelindung digunakan untuk melindungi gugus fungsional reaktif agar tidak bereaksi selama reaksi di bagian lain molekul. - B. Reagen Grignard
Pembahasan: Reagen Grignard (R-Mg-X) adalah senyawa organomagnesium yang sangat berguna untuk membentuk ikatan karbon-karbon baru melalui adisi nukleofilik ke gugus karbonil. - B. Siklisasi
Pembahasan: Siklisasi adalah proses pembentukan cincin dalam suatu molekul, yang sering terjadi dalam sintesis senyawa heterosiklik. - B. NaBH₄
Pembahasan: Natrium borohidrida (NaBH₄) adalah agen pereduksi yang selektif untuk gugus karbonil (keton dan aldehida) menjadi alkohol. - E. Sintesis de novo
Pembahasan: Sintesis de novo adalah pembangunan molekul kompleks dari prekursor sederhana, yang merupakan kebalikan dari retrosintesis. - B. Cincin β-laktam
Pembahasan: Cincin β-laktam adalah bagian esensial dari struktur penisilin yang bertanggung jawab atas aktivitas antibakterinya. - C. Substitusi elektrofilik aromatik
Pembahasan: Reaksi Friedel-Crafts (alkilasi atau asilasi) adalah contoh klasik dari substitusi elektrofilik pada cincin aromatik. - C. Memurnikan produk
Pembahasan: Rekristalisasi adalah metode pemurnian yang efektif untuk senyawa padat, di mana senyawa dilarutkan dalam pelarut panas dan kemudian didinginkan perlahan agar mengkristal kembali dalam bentuk murni. - C. Kromatografi lapis tipis (KLT)
Pembahasan: KLT adalah metode cepat dan sederhana untuk memantau kemurnian produk reaksi dan memisahkan komponen dalam campuran. - C. Sorbitol
Pembahasan: Salah satu jalur sintesis industri vitamin C dimulai dari D-glukosa yang direduksi menjadi sorbitol, kemudian dioksidasi menjadi L-sorbosa, dan seterusnya. - B. Aspirin
Pembahasan: Reaksi Kolbe-Schmitt adalah reaksi karboksilasi fenol dengan karbon dioksida di bawah tekanan dan suhu tinggi untuk menghasilkan asam salisilat, prekursor Aspirin. - C. Merupakan bayangan cermin non-superimposable satu sama lain
Pembahasan: Enantiomer adalah stereoisomer yang merupakan bayangan cermin satu sama lain tetapi tidak dapat ditumpangkan (non-superimposable). - D. Katalis
Pembahasan: Katalis adalah zat yang mempercepat laju reaksi kimia tanpa dikonsumsi dalam prosesnya. - A. Trifenilfosfin dan dietil azodikarboksilat (DEAD)
Pembahasan: Reaksi Mitsunobu menggunakan trifenilfosfin dan dietil azodikarboksilat (atau diisopropil azodikarboksilat, DIAD) untuk mengubah alkohol menjadi berbagai turunan dengan inversi konfigurasi. - C. Desain proses yang meminimalkan atau menghilangkan penggunaan dan pembentukan zat berbahaya
Pembahasan: Kimia hijau berfokus pada 12 prinsip untuk mengurangi dampak lingkungan dari proses kimia, termasuk sintesis obat.
B. Kunci Jawaban Soal Isian Singkat
- Retrosintesis
- Boc (tert-Butoksikarbonil) atau Cbz (Benziloksikarbonil)
- Piridinium Klorokromat (PCC) atau Dess-Martin Periodinane (DMP)
- Resolusi
- Asam klorosulfonat
C. Kunci Jawaban Soal Uraian
- Perbedaan Sintesis Linear dan Konvergen:
Sintesis linear melibatkan penambahan setiap bagian molekul satu per satu secara berurutan, dari awal hingga akhir. Jika ada kesalahan di tahap awal, seluruh sintesis harus dimulai ulang. Sintesis konvergen melibatkan pembuatan fragmen-fragmen molekul secara terpisah dan kemudian menggabungkannya di tahap akhir. Keunggulan sintesis konvergen adalah efisiensi yang lebih tinggi; jika ada kesalahan pada satu fragmen, hanya fragmen tersebut yang perlu disintesis ulang, bukan keseluruhan molekul. Selain itu, yield keseluruhan seringkali lebih tinggi karena jumlah langkah reaksi berurutan yang menghasilkan kerugian produk lebih sedikit. - Peran Retrosintesis dalam Merancang Jalur Sintesis Obat Baru:
Retrosintesis adalah strategi desain sintesis yang bekerja mundur dari molekul target (obat yang diinginkan) ke prekursor yang lebih sederhana dan tersedia secara komersial. Ini memungkinkan ahli kimia untuk merencanakan jalur sintesis secara logis dan efisien. Langkah-langkah dasar analisis retrosintetik meliputi: (1) Identifikasi ikatan yang perlu dibentuk (ikatan target). (2) Melakukan transformasi retrosintetik (pemutusan ikatan) untuk menghasilkan molekul yang lebih sederhana (sinton atau prekursor). (3) Menggunakan ‘disconnective transforms’ untuk memecah molekul menjadi fragmen-fragmen yang lebih kecil. (4) Melanjutkan proses ini hingga mencapai bahan awal yang tersedia. - Pentingnya Kiralitas dalam Desain dan Sintesis Obat:
Kiralitas sangat penting karena banyak molekul biologis (enzim, reseptor, protein) bersifat kiral dan berinteraksi secara spesifik dengan enantiomer tertentu. Dua enantiomer dari suatu obat mungkin memiliki aktivitas farmakologis yang sangat berbeda: satu mungkin aktif, yang lain tidak aktif, atau bahkan toksik. Oleh karena itu, sintesis obat yang stereoselektif untuk menghasilkan enantiomer yang diinginkan sangat krusial. Contoh obat yang aktivitasnya bergantung pada kiralitas adalah Thalidomide (satu enantiomer adalah sedatif, yang lain teratogenik), atau Ibuprofen (hanya S-Ibuprofen yang aktif sebagai anti-inflamasi). - Mekanisme Dasar Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts dan Keterbatasannya:
Mekanisme dasar reaksi alkilasi Friedel-Crafts melibatkan serangan elektrofilik dari karbokation (yang dihasilkan dari alkil halida dan katalis asam Lewis seperti AlCl₃) ke cincin aromatik. Karbokation bertindak sebagai elektrofil kuat yang menggantikan atom hidrogen pada cincin aromatik. Keterbatasan utama meliputi: (1) Polialkilasi: Produk alkilasi lebih reaktif daripada bahan awal, sehingga sulit menghentikan reaksi pada monosubstitusi dan sering terjadi substitusi berulang. (2) Penataan Ulang Karbokation: Karbokation dapat mengalami penataan ulang (rearrangement) menjadi karbokation yang lebih stabil, menghasilkan produk sampingan yang tidak diinginkan atau campuran produk. - Metode Umum Pemurnian Produk Obat Hasil Sintesis:
Tiga metode umum untuk memurnikan produk obat hasil sintesis di laboratorium adalah: (1) Rekristalisasi: Prinsipnya adalah kelarutan senyawa padat meningkat dengan suhu. Senyawa dilarutkan dalam pelarut panas hingga jenuh, kemudian didinginkan perlahan. Pengotor tetap terlarut atau mengkristal secara terpisah, meninggalkan produk murni. (2) Kromatografi Kolom: Prinsipnya adalah pemisahan komponen berdasarkan perbedaan afinitas terhadap fase diam (misalnya silika gel) dan fase gerak (pelarut). Senyawa dengan afinitas lebih rendah terhadap fase diam akan bergerak lebih cepat melalui kolom. (3) Destilasi: Digunakan untuk memurnikan senyawa cair berdasarkan perbedaan titik didih. Campuran dipanaskan, dan komponen dengan titik didih lebih rendah akan menguap terlebih dahulu, kemudian terkondensasi dan dikumpulkan sebagai produk murni.
D. Kunci Jawaban Soal Mencocokkan
Soal 1: Cocokkan Obat dengan Golongan Kimianya
| Obat | Golongan Kimia |
|---|---|
| 1. Parasetamol | C. Derivat p-Aminofenol |
| 2. Aspirin | B. Derivat Asam Salisilat |
| 3. Amoksisilin | A. Derivat β-Laktam |
| 4. Ibuprofen | D. Derivat Asam Propionat |
Soal 2: Cocokkan Reagen dengan Fungsinya
| Reagen | Fungsi Utama |
|---|---|
| 1. Litium Aluminium Hidrida (LiAlH₄) | C. Reduksi kuat gugus karbonil menjadi alkohol |
| 2. Piridinium Klorokromat (PCC) | A. Oksidasi alkohol sekunder menjadi keton |
| 3. N-Bromosuksinimida (NBS) | D. Brominasi alilik atau benzilik |
| 4. Reagen Grignard | B. Pembentukan ikatan C-C melalui adisi ke karbonil |